苯基乙基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷又稱(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(羥甲基)-6-苯乙氧基四氫-2H-吡喃-3,4,5-三醇，是一個(gè)旋光化合物，對(duì)偏振光具有旋光性質(zhì)。苯基乙基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷在生物化學(xué)中有一定的應(yīng)用，可以作為糖的合成中間體，也可以作為糖的保護(hù)基團(tuán)使用。
理化性質(zhì)
苯基乙基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷，英文名：2-Phenylethyl-beta-glucopyranoside，CAS號(hào)：18997-54-1，分子量：284.305，密度：1.36g/cm3，熔點(diǎn)：115~117℃，沸點(diǎn)：486.8oC at 760 mmHg，分子式：C14H20O6，閃點(diǎn)：248.2oC，該化合物為無色至類白色結(jié)晶性固體。苯基乙基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷在水中溶解度較低，但在一些有機(jī)溶劑中，如甲醇、乙醇和丙酮中具有一定的溶解度。存放時(shí)應(yīng)放置在干燥、通風(fēng)和陰涼的地方，遠(yuǎn)離火源和易燃物質(zhì)。
制備方法[1]
1)在干燥的反應(yīng)管中,加入式I所示化合物6100mg(12mmol)、3?分子篩6g、1,2-二氯乙烷11mL后，接著用注射器加入式II所示化合物2200mg(18mmol)于25°C攪拌30min,然后加入五氟化銻259.2mg(1.2mmol),于25°C下攪拌反應(yīng)1.5h,TLC監(jiān)測(cè)原料式I所示化合物至完全消耗,過濾,并用二氯甲烷洗滌濾渣,取濾液于5mbar和30°C下減壓蒸發(fā)溶劑,然后用二氯甲烷做洗脫劑,短硅膠過柱,得粗產(chǎn)物,即式III所示化合物。其中,式I所示化合物為2,3,4,6-四-9-O-乙?；?α-)-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亞胺酯,式II所示化合物為2-苯乙醇。
2)將1)得到的式III所示化合物溶于24mL的由體積比為1:1組成的二氯甲烷甲醇混合溶液中,加入甲醇鈉740mg(12mmol),在25°C下攪拌1h,TLC監(jiān)測(cè)原料式III所示化合物完全消耗,然后過濾,并將溶劑旋干,殘余物通過硅膠柱層析純化,得到2.58g的式IV-4所示化合物為苯基乙基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷，為單一構(gòu)型，兩步反應(yīng)的總收率為75%。1H NMR(600MHz,CD3OD)：δ7.25(d,J=4.7Hz,4H),7.20-7.14(m,1H),4.30(d,J=7.9Hz,1H),4.09(m,1H) ,3.86 (m,1H),3.75(m,1H),3.66 (m,1H),3.36(t,J=8.7Hz,1H),3.32-3.23(m,2H),3.22-3.14(m,1H),2.98-2.88(m,2H)。
參考文獻(xiàn)
[1]上海煙草集團(tuán)有限責(zé)任公司. 一種烷基糖苷類化合物的合成方法:CN202410886842.5[P]. 2024-10-29.