背景技術(shù)

4-氟苯肼鹽酸鹽作為一種重要的有機(jī)合成中間體,廣泛應(yīng)用于染料與醫(yī)藥制造業(yè)，市場前景廣闊。而現(xiàn)有的4-氟苯肼鹽酸鹽的制備方法所制得的產(chǎn)品雜質(zhì)含量高、純度低、穩(wěn)定性差、產(chǎn)量小,不能滿足市場的需要。

制備方法^[1]

(1)重氮化：在1L的三口瓶中加入50g 4-氟苯胺和150ml 37%濃鹽酸,用冰鹽冷卻至2℃,邊攪拌邊加入35%亞硝酸鈉水溶液85.7g,保持溫度在2℃反應(yīng)1小時(shí)。

(2)還原：在反應(yīng)液中加入37%濃鹽酸450ml,450ml水和120g鋅粉，保持溫度在18℃反應(yīng)至反應(yīng)完全,反應(yīng)液變?yōu)榛野咨?再加入20%氫氧化鈉溶液至反應(yīng)液PH值為10,5℃保溫1小時(shí),析出晶體,過濾得26.9g 4-氟苯肼粗品。

(3)純化：將26.9g 4-氟苯肼粗品溶于538g水中,加熱至60℃使之完全溶解,再加入適量活性炭脫色20分鐘,熱過濾得無色濾液,5℃保溫1小時(shí),析出晶體,過濾得22.4g 4-氟苯肼純品。

(4)成鹽：將22.4g 4-氟苯肼純品溶解于15.6ml 37%鹽酸中,在65℃下攪拌至反應(yīng)液析出結(jié)晶,冷卻至20℃,過濾,用丙酮淋洗濾餅,干燥后即得4-氟苯肼鹽酸鹽成品24.6g,含量99.1%,收率39.3%。

應(yīng)用研究^[2]

王金峰等人在室內(nèi)條件下采用直接接觸法測定了11種苯肼鹽酸鹽衍生物對煙草根結(jié)線蟲的毒力。結(jié)果顯示,大部分藥劑對煙草根結(jié)線蟲都有較高的毒力,其中4-氟苯肼鹽酸鹽,4-溴苯肼鹽酸鹽和4-氯苯肼鹽酸鹽對煙草根結(jié)線蟲的毒力最高,LC50值分別為13.2752mg/L,9.8244mg/L,6.9551mg/L。且在阿維菌素和4-氟苯肼鹽酸鹽的比為4:1時(shí),有明顯增效作用.另外,由于4-氯苯肼鹽酸鹽具有一定的腐蝕性,可以更好地促進(jìn)阿維菌素發(fā)揮藥效。本研究對防治南方根結(jié)線蟲的含有苯肼基團(tuán)的化合物的制備及功能團(tuán)的選擇具有一定的指導(dǎo)意義。

參考文獻(xiàn)

[1]天津市化學(xué)試劑研究所有限公司. 一種4-氟苯肼鹽酸鹽的制備方法:CN201510577842.8[P]. 2017-03-22.

[2]王金峰,江其朋,龔杰. 11種鹽酸苯肼衍生物對煙草根結(jié)線蟲的室內(nèi)毒力測定[J]. 植物醫(yī)生,2022,1(1):48-53. DOI:10.13718/j.cnki.zwyx.2022.01.007.