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2-氨基-4,6-二甲基吡啶的制備與縮合反應(yīng)

2025/7/16 16:09:39 作者:流風(fēng)

2-氨基-4,6-二甲基吡啶,常溫常壓下為白色至淺棕色結(jié)晶固體粉末,具有顯著的堿性可與常見的酸性物質(zhì)例如鹽酸,硫酸等發(fā)生酸堿中和反應(yīng),它不溶于水和醚類有機溶劑但是可溶于二甲基亞砜。2-氨基-4,6-二甲基吡啶是一種氨基取代的吡啶衍生物,它具有較好的配位性能,可與多種過渡金屬離子發(fā)生絡(luò)合配位反應(yīng),在無機化學(xué)研究領(lǐng)域中多用于過渡金屬配合物的合成與性質(zhì)研究。

制備方法

有研究報道了一種2-氨基-4,6-二甲基吡啶的合成方法,其特征在于在乙酸中分批加入3氨基巴豆腈,加熱反應(yīng)。將反應(yīng)液冷卻降溫,開始減壓濃縮乙酸,然后將濃縮液加入到碎冰中,將析出固體抽濾,懸洗,干燥后得到中間體。將中間體加入到濃硫酸溶液中加熱,冷卻后滴加純水淬滅反應(yīng),將反應(yīng)液倒入碎冰中,再加入甲苯進行多次萃取。合并上層有機相,依次進行飽和氯化鈉洗滌,干燥,抽濾,濃縮后得到粗品。將粗品進行減壓固體蒸餾,收集產(chǎn)品餾分,所得餾分再用異丙醚進行重結(jié)晶,即得白色晶體狀2氨基4,6二甲基吡啶。該報道的方法所制得的高純度2-氨基-4,6-二甲基吡啶,GC純度能達到99%以上,總收率70%以上。[1]

縮合反應(yīng)

2-氨基-4,6-二甲基吡啶的縮合反應(yīng)

圖1 2-氨基-4,6-二甲基吡啶的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)器中將2-氨基-4,6-二甲基吡啶和3,4,5 -三甲氧基苯甲醛的反應(yīng)混合物等摩爾比例溶解在無水乙醇中。將所得的反應(yīng)混合物在75°C下加熱至回流反應(yīng)大約12小時,直至反應(yīng)完成。用薄層色譜法跟蹤反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束后以己烷:乙酸乙酯(2:1)的混合物為溶劑,萃取反應(yīng)完成后,將所得的有機層在無水硫酸鈉進行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的反應(yīng)濾液在真空下進行濃縮,所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] 闞洪柱,海龍,凌博,等.一種2-氨基-4,6-二甲基吡啶的合成方法:CN202010226802.X[P].

[2] L., Keerthana ; et al, 2-Aminopyridine schiff base compounds: Synthesis, characterization, anti-bacterial properties, molecular docking and computational studies, Synthetic Communications (2025), 55(11), 825-851.

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