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3,5-二溴苯硼酸的合成應用

2025/7/23 15:46:43 作者:南星

3,5-二溴苯硼酸是一種白色固體,在室溫下穩(wěn)定。它在水中很難溶解,但可以在有機溶劑中較好地溶解。它是一種弱酸。3,5-二溴苯硼酸在有機合成領域具有重要的應用價值。它可以用作有機合成反應的催化劑和中間體。例如,它可以用于苯基硼酸酯的合成,該化合物在Suzuki反應中起到重要作用。

合成應用

1、專利CN201911223056.2實施例1步驟1)中間體S3-1的合成:室溫下向1L單口瓶中加入3,5-二溴苯硼酸(50g,179mmol),2-氯-4,6-二苯基三嗪(91.5g,358mmo1),四三苯基膦鈀(2.31g,2mmo1),碳酸鉀(74.1g,537mmol),1,,4-二氧六環(huán)(400ml),水(100ml),上述各物質在氮氣保護下110C反應過夜。然后停止加熱,待冷卻至室溫后加入500ml水,用500ml乙酸乙酯萃取得到有機相,采用無水硫酸鈉干燥有機相,硅膠柱層析(PE)該干燥后的有機相,得到白色固體產(chǎn)物即中間體S3-170g,收率84%。質譜分析確定的分子離子質量:467.94(理論值:467.15)[1]。

3,5-二溴苯硼酸反應一

2、專利CN201911223056.2實施例2步驟1),中間體S41-1的合成:室溫下向1L單口瓶中加入3,5-二溴苯硼酸(50g,179mmol),3,5-二氟溴苯(69.0g,358mmol),四三苯基膦鈀(2.31g,2mmol),碳酸鉀(74.1g,537mmol),1,,4-二氧六環(huán)(400ml),水(100ml),上述各物質在氮氣保護下,110℃反應過夜。然后停止加熱,待冷卻至室溫后加入500ml1水,用500ml乙酸乙酯萃取得有機相,所得有機相利用無水硫酸鈉干燥,干燥后的有機相采用硅膠拌樣、柱層析(PE),得到白色固體產(chǎn)物55g,即中間體S41-1,收率88%。質譜分析確定的分子離子質量:346.88(理論值:347.88)[1]。

3,5-二溴苯硼酸反應二

3、專利CN201710771918.X實施例,向帶有磁力轉子的干燥三口燒瓶中依次加入2-溴嘧啶(4.8g,30mmo1,1.0equiv),3,5-二溴苯硼酸(10.7g,36mmo1,1.2equiv),四(三苯基膦)鈀(1.7g,1.5mmo1,0.05equiv),碳酸鈉(9.5g,90mmol,3.0equiv)抽換氮氣三次,然后加入四氫呋喃(90mL),水(45mL)。隨后鼓泡20分鐘,將反應混合物置于80℃下攪拌反應3天。冷卻,旋出有機相,用乙酸乙酯萃取水相(50mLX3),合并有機相,無水硫酸鈉干燥,過濾,減壓蒸餾除去溶劑。將所得粗品通過硅膠柱色譜分離純化,淋洗劑(石油醚/乙酸乙酯=10:1-5:1),得A1白色固體6.9g,收率74%。1HNMR(500MHz,DMSO-d6):δ7.53(t,J=5.0Hz,1H),8.00(t,J=2.0Hz,1H),8.45(d,J=2.0Hz,2H),8.94(d,J=5.0Hz,2H)[2]。

3,5-二溴苯硼酸反應三

參考文獻

[1] 北京鼎材科技有限公司. 化合物、其應用和有機電致發(fā)光器件:CN201911223056.2[P]. 2021-06-04.

[2] 浙江工業(yè)大學,瑞聲光電科技(常州)有限公司. 含有N^C^C^N?N^C^C^N型配體的多齒雙核環(huán)金屬配合物:CN201710771918.X[P]. 2018-02-16. 

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