1-溴全氟己烷，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，具有一定的揮發(fā)性和較好的化學穩(wěn)定性。1-溴全氟己烷是全鹵代烷烴類化合物，可由全氟代己基磺酰氯通過溴化反應制備得到，該物質主要用作氟化工產品的基本制備原料，在精細化工生產領域中有較好的應用。
理化性質
1-溴全氟己烷結構中的三級溴單元表現(xiàn)出豐富的化學轉化活性，它可在10-苯基吩噻嗪的催化作用下和烯烴類物質等發(fā)生溴烷基化反應，在兩個雙鍵碳原子上分別裝上一個溴原子和全氟烷基單元。
圖1 1-溴全氟己烷的加成反應
將10-苯基吩噻嗪（0.025 mmol, 10 mol%）加入裝有磁性攪拌棒和隔膜的20 ml雙頸燒瓶中，超聲波脫氣處理干燥的二甲基乙酰胺（0.25 ml）。然后在上述反應混合物中加入1-癸烯（0.25 mmol）和1-溴全氟己烷（0.25 mmol）。將所得的反應混合物在425 nm LED照射下，在25℃下攪拌反應大約24小時。反應結束后將反應混合物在真空中進行濃縮處理。然后將所得的反應粗反應體系通過使用硅膠（己烷）柱層析提純即可得到目標產物分子。[1]
親核取代反應
圖2 1-溴全氟己烷的親核取代反應
在一個干燥的反應燒瓶中將吡啶-4-硫醇（556毫克，5.00毫摩爾），NaH（240毫克，6.00毫摩爾，60%礦物油）和1-溴全氟己烷（2.39克，6.00毫摩爾）加入5.0毫升DMF中，在氬氣氣氛下，放入裝有磁性攪拌棒的25毫升干燥管中。將所得的反應混合物在10 W 400 nm LED照射下攪拌反應若干個小時，然后用薄層色譜法監(jiān)測反應完成情況。反應結束后用水淬滅反應混合物，然后用乙醚對反應混合物進行萃取處理。在無水硫酸鈉上干燥結合的有機層并通過過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮蒸發(fā)。所得的反應粗體系以E/EA（5:1）為洗脫液，在硅膠上進行柱層析純化，得到產物。[2]
參考文獻
[1] Tagami, Koto; et al, 10-Phenylphenothiazine-Organophotocatalyzed Bromo-Perfluoroalkylation of Unactivated Olefins, Journal of Organic Chemistry (2024), 89(10), 7084-7094.
[2] Zhou, Fei-Yu; et al, 4-Pyridyl perfluoroalkyl sulfide as a practical nucleophilic perfluoroalkylation reagent, Chem (2024), 10(7), 2311-2323.