基本信息

鄰硝基苯硫酚，英文名2-Nitrothiophenol，中文別名為2-硝基硫代苯酚，其CAS號為4875-10-9，分子式為C6H5NO2S，分子量為155.174，密度為1.4±0.1 g/cm3，熔點為56 °C，沸點為262.5±23.0 °C at 760 mmHg，閃點為112.6±22.6 °C，蒸汽壓為0.0±0.5 mmHg at 25 °C，折射率為1.639，酸度系數(shù)為5.10±0.43。鄰硝基苯硫酚是一種黃色至橙色的結(jié)晶固體，具有特殊的芳香氣味。在室溫下，它是穩(wěn)定的，但在高溫下易發(fā)生分解。

鄰硝基苯硫酚的合成

Ramachandra Reddy Putta, Simin Chun, Seung Hyun Choi等人采用鄰硝基苯二硫化物和2-巰基乙醇為原料進行合成鄰硝基苯硫酚，其實驗方案如下：鄰硝基苯二硫化物（1g, 3.25mmol）溶于干躁的四氫呋喃（25mL）中制成懸浮液，三苯基膦（1.28g, 4.88mmol），2-巰基乙醇（023mL, 3.25mmol），水（0.6mL, 32.5mmol）加入至上述鄰硝基苯二硫化物的四氫呋喃懸浮液中，反應體系于50 ℃下反應8小時，然后降溫至室溫。將反應體系濃縮，殘余物再次溶解于二氯甲烷中，然后用飽和食鹽水進行水洗，無水硫酸鈉干燥，旋蒸除去溶劑，得到橙色油狀物，該油狀物進行硅膠柱層析提純，洗脫劑為正己烷與乙酸乙酯體積比為90/10，得到亮黃色固體產(chǎn)物鄰硝基苯硫酚[1]。Yinglin Zhao, Jin Zhang, Jingwu Zhang, Zhida Zhang, Renhua Liu采用2-硝基氯苯為原料進行鄰硝基苯硫酚的合成工作，其具體實驗方案是將2-硝基氯苯（10mmol, 1.0eq）溶于DMSO（30mL）中，然后將九水合硫化鈉（2.40g, 10mmol, 1.0eq）加入至反應體系中，反應混合物于常溫氮氣保護下反應24小時，反應體系用水（100mL）稀釋。反應混合體系經(jīng)過過濾，濾液的pH值用濃鹽酸調(diào)節(jié)至2-3，體系降溫至0 ℃，于真空壓力下過濾得到黃色固體產(chǎn)物鄰硝基苯硫酚，收率為30-95%[2]。

應用前景

鄰硝基苯硫酚在化學工業(yè)中被廣泛用作有機合成中間體，用于制備染料、藥物等化合物。此外，它還具有抗菌、抗氧化等生物活性，可用于醫(yī)藥和農(nóng)藥領域。其化學性質(zhì)穩(wěn)定，易于儲存和運輸，是一種重要的工業(yè)原料。隨著微通道技術在化工生產(chǎn)中的應用的廣泛性，可以實現(xiàn)化學反應的精確控制和連續(xù)化生產(chǎn)。鄰硝基苯硫酚的制備也可以通過微通道反應器來實現(xiàn)，提高反應效率和產(chǎn)物純度，減少廢物排放。未來，隨著微通道技術的不斷發(fā)展，鄰硝基苯硫酚的生產(chǎn)將更加高效和環(huán)保。

注意事項

鄰硝基苯硫酚有一定毒性，吞咽或者吸入有害，皮膚接觸會導致中毒，使用鄰硝基苯硫酚時不要進食、飲水或吸煙。在操作和使用本品的過程中，需要戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具，且只能在室外或通風良好處使用。操作使用完畢后，徹底清洗。

參考文獻

[1]Ramachandra Reddy Putta, Simin Chun, Seung Hyun Choi, Seok Beom Lee, Dong-Chan Oh, Suckchang Hong. Iron(0)-Catalyzed Transfer Hydrogenative Condensation of Nitroarenes with Alcohols: A Straightforward Approach to Benzoxazoles, Benzothiazoles, and Benzimidazoles[J]. J. Org. Chem., 2020, 85(23), 15396-15405.

[2]Yinglin Zhao, Jin Zhang, Jingwu Zhang, Zhida Zhang, Renhua Liu. Iodine-Catalyzed Cyclization of o-Nitrothiophenols with Cyclohexanones to Phenothiazines[J]. J. Org. Chem., 2024, 89(11), 7478-7484.