背景技術

乙烯基磺酰氯，英文名為Ethenesulfonyl chloride，為無色油狀物，在氯仿和DMSO中溶解性較差，對水分敏感。主要用作?有機合成中間體?，廣泛應用于醫(yī)藥、化工材料和科研實驗領域。

乙烯基磺酰氯合成

Chunyan Yu, Zhongwen Lv, Sheng Xu, Jun Zhang等采用如下路線進行乙烯基磺酰氯的合成工作，具體實驗方案為：1mmol的化合物2溶于10-20mL的二氯甲烷中，2個當量的三乙胺在室溫下滴加至該體系中。加畢后攪拌數分鐘，反應混合體系用5-10mL飽和食鹽水洗滌。有機相用無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮，得到無色油狀物乙烯基磺酰氯，收率85-95%[1]。James S. Martin, Claire J. Mackenzie, De Lin等人以2-氯乙磺酰氯為原料進行乙烯基磺酰氯的合成，具體實驗方案為：將2-氯乙磺酰氯（500mg, 3.07mmol, 1.0eq）溶解在乙醚（5mL）中，體系冷卻至-78 °C。在10分鐘內滴加乙醚（2mL）的2,6-二甲基吡啶（0.43mL, 3.68mmol, 1.2eq）的溶液，攪拌反應45分鐘，然后溫熱恢復至室溫并攪拌過夜。反應體系降溫至0 ℃，加入硫酸溶液（5mL, 1%），分離有機相，水相用乙醚萃?。?mL*2），收集并合并有機相，有機相用無水硫酸鈉干燥，過濾收集有機相，旋蒸除去溶劑，殘余物通過kugelrohr apparatus (65 °C, 25 mbar)蒸餾提純，得到無色油狀物乙烯基磺酰氯196.2mg，收率50%[2]。Xiaojuan Chen, Huiliang Li, Qianmeng Lin等人以2-氯乙磺酰氯為原料合成了乙烯基磺酰氯，其實驗過程：在-60 ℃下向2-氯乙磺酰氯（2.57g, 15.8mmol）的10mL乙醚溶液中緩慢加入2,4,6-二甲基吡啶（2.3g, 19.0mmol）。加畢后，將混合物緩慢加熱至室溫攪拌反應50分鐘。隨后用冰冷的稀鹽酸（1%HCl水溶液）洗滌反應混合物，用甲苯（3×20mL）和鹽水萃取，然后用無水硫酸鈉干燥，過濾，真空濃縮，得到化合物乙烯基磺酰氯（1.5g, 75%）[3]。

注意事項

乙烯基磺酰氯有毒性，因此在操作和使用過程中需要注意安全問題。應戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具進行操作和使用，避免吸入乙烯基磺酰氯的灰塵/煙霧/氣體/霧/蒸汽/噴霧，接觸皮膚或者眼部，會造成刺激不適感，可能會造成嚴重的皮膚灼傷和眼睛損傷，吸入會引起呼吸道刺激。作業(yè)完畢后，及時清洗。

參考文獻

[1]Chunyan Yu, Zhongwen Lv, Sheng Xu, Jun Zhang. A convenient synthesis of (E)-conjugated polyene sulfonyl derivatives with excellent stereospecificity[J]. Tetrahedron Letters. 2018, 59(34): 3234-3237. 

[2]James S. Martin, Claire J. Mackenzie, De Lin, Nadine Homeyer, David W. Gray, Fabio Zuccotto, Ian H. Gilbert. Design and Synthesis of Covalent Inhibitors of FabA[J]. ACS Omega. 2023, 8(14): 12787-12804. 

[3]Xiaojuan Chen, Huiliang Li, Qianmeng Lin, et al. Design, synthesis, and biological evaluation of selective covalent inhibitors of FGFR4[J]. European Journal of Medicinal Chemistry. 2024, 268, 1-13.