1,3-二氫-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮又稱1-異丙烯基-2-苯并咪唑酮，是一種白色固體，可以在溶劑中溶解。它具有類似苯并咪唑酮的結(jié)構(gòu)特征，同時(shí)還含有一個(gè)異丙烯基基團(tuán)。1,3-二氫-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮常被用作光固化體系的光引發(fā)劑。光引發(fā)劑可以通過吸收光能并釋放活性物種來引發(fā)光化學(xué)反應(yīng)。還可以用于制備光固化涂層、膠水和印刷墨水等產(chǎn)品。

制備方法

50克鄰苯二胺、90克乙酰乙酸乙酯和5克氫氧化鈉溶解在300毫升鄰二甲苯中,升溫到130℃,回流分水約7小時(shí)。冷卻到80℃,用100毫升水洗2次，冷卻到0℃,析出白色固體，過濾,烘干得到65克化合物1,3-二氫-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮，收率94%[1]。

應(yīng)用

專利CN201310384270.2介紹了用于4.8V鋰離子電池的高電壓電解液，成分：有機(jī)溶劑80~89%，鋰鹽10~15%，添加劑0.5~5%；添加劑為苯并咪唑酮類衍生物，是2-苯并咪唑酮、1-(2-丙烯基)-2-苯并咪唑酮、1,3-二氫-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮、5-硝基-2-苯并咪唑酮、5,6-二氨基苯并咪唑-2-酮中的一種或兩種以上。所用添加劑有效改善鋰離子電池高壓循環(huán)性能，可將普通電解液的電壓提高至4.8V，效果明顯，電解液在4.8V高電壓下不易分解[2]。

專利CN201910319671.7介紹了化合物氟班色林鹽酸鹽的合成，將1,3-二氫-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮2.385KG、氟班色林中間體1(10-1-B，4.534KG)、K2CO3 5.27KG和二甲亞砜18L加入50L油浴釜中,在70℃的條件下反應(yīng)8小時(shí),TLC顯示原料反應(yīng)完畢,反應(yīng)液倒入水中，二氯甲烷萃取3次,合并有機(jī)相,水洗2次，飽和食鹽水洗滌一次，無水硫酸鈉干燥,旋干,得到灰色固體;灰色固體加25L乙醇加熱溶解,加入6L濃HCl,70°C反應(yīng)2小時(shí),反應(yīng)完畢,反應(yīng)液放出，加入15L乙醇,冷卻至室溫,析出固體,抽濾,乙醇漂洗得到白色固體4.4kg;產(chǎn)物經(jīng)核磁確證,收率76%[3]。

專利CN201110170193.1實(shí)施例3關(guān)于1-(3-氯丙酰基-3-(丙-1-烯-2-基)-1H-苯并咪唑-2-酮的合成，取1,3-二氫-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮1.74g(0.01mol)和3-氯丙酸1.08g(0.01moL)置于100mL反應(yīng)瓶中,加入30mL經(jīng)干燥處理的二氯甲烷,攪拌至完全溶解。加入1,3-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)2.48g(0.012moL)和對(duì)二甲氨基吡啶(DMAP)100mg，室溫下攪拌5~8h。反應(yīng)結(jié)束后,反應(yīng)液轉(zhuǎn)入砂芯漏斗中,抽濾,濾渣用少量乙酸乙酯洗脫,洗脫液與濾液合并,減壓脫溶,再經(jīng)硅膠柱層析純化(洗脫劑為石油醚/乙酸乙酯=4/1),即得目標(biāo)化合物2.27g(產(chǎn)率86.0%)[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]上海艾康睿醫(yī)藥科技有限公司. 一種合成1-（3-氯丙基）-苯并咪唑-2-酮的方法:CN201711479448.6[P]. 2018-06-08.

[2]嘉德力電源科技(蘇州)有限公司. 用于4.8V鋰離子電池的高電壓電解液:CN201310384270.2[P]. 2013-12-04.

[3]武漢萬知化工醫(yī)藥有限公司,武漢工商學(xué)院. 一種氟班色林鹽酸鹽的制備方法:CN201910319671.7[P]. 2020-06-19.

[4]西北農(nóng)林科技大學(xué)農(nóng)藥研究所. 1-?；?3-異丙烯基苯并咪唑酮衍生物作為抗細(xì)菌藥物的用途:CN201110170193.1[P]. 2012-12-12.