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(S,S)-(-)-氫化苯偶姻的制備與應用

2025/8/28 9:59:27 作者:風華

概述

(S,S)-(-)-氫化苯偶姻又名(1S,2S)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇、(1S,2S)-氫化安息香等,是一種化學式為C??H??O?,分子量為214.2598的手性物質。常溫下,(S,S)-(-)-氫化苯偶姻性狀為白色晶體狀固體,實驗測定其密度為1.194 g/cm3,熔點為146-149℃,沸點為372.98 ℃,閃點則為179.80 ℃。

(S,S)-(-)-氫化苯偶姻.jpg

制備方法

文獻報道了一種氫化苯偶姻的光催化制備方法,具體包括以下步驟:將乙腈和苯甲醇混合,超聲,然后加入NiS納米粒子修飾的P摻雜g?C3N4催化劑,得到反應溶液;攪拌,于惰性氣體氛圍、可見光和10?20℃條件下,反應,離心收集溶液,制得氫化苯偶姻。該制備方法反應條件溫和、無需苛刻的儀器等條件,是一種清潔環(huán)保、穩(wěn)定高效、綠色經濟的氫化苯偶姻制備工藝[1]。進一步地,以羧甲基-β-CD(CM-β-CD)為手性添加劑,用毛細管區(qū)帶電泳法對氫化苯偶姻消旋體進行拆分。以100 mmol/L Tris-磷酸為緩沖液,CM-β-CD的濃度在5-30 mg/mL,pH值7.5-10.0之間,電壓在10-30 kV之間,溫度在25℃時,氫化苯偶姻能獲得基線分離,得到相應的(S,S)-(-)-氫化苯偶姻等手性物質[2]。

應用

有機化學合成技術領域公開了一類基于1,2-二芳基-1,2-乙二醇(胺)的硒/硫類化合物及其合成方法。具體地,將1,2-二苯基-1,2-乙二胺類似物與正丁基鋰作用后,與二氯-N,N-二異丙基亞磷酰胺或二甲基氯化磷胺反應,然后被硫粉或者硒粉氧化制得1,2-二苯基胺類催化劑;將三氯化磷與三乙胺,在二異丙胺或二甲基胺,(S,S)-(-)-氫化苯偶姻等手性1,2-二苯基-1,2-乙二醇和硒粉或硫粉的共同作用下,生成催化活性優(yōu)越的1,2-二苯基醇類催化劑[3]。

此外,在光敏材料研究與合成方面,研究發(fā)現以特定氫化苯偶姻化合物為主要成分的混合物摻雜到相應含空穴電荷遷移劑的層中,不僅可獲得優(yōu)良電特性,還顯著改善了材料的穩(wěn)定特性,使其更適用于長期使用[4]。

參考文獻

[1]于貴陽,鞏克.一種1,2-二苯基-1,2-乙二醇的光催化制備方法:202310250400[P].

[2]趙振營,陳伯瑋,冉瑞雪.羧甲基-β-環(huán)糊精用于氫化安息香和聯萘酚磷酸酯的毛細管電泳拆分[J].南開大學學報:自然科學版, 2017, 50(1):59-63.

[3]孫喜玲,劉銀輝.一類基于1,2-二芳基-1,2-乙二醇(胺)的硒/硫類化合物及其合成方法:202211082385[P].

[4]野上純孝,北澤通宏.電子照像光敏材料:CN95117146.1[P].

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