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4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺的合成與有機(jī)應(yīng)用

2025/8/28 10:59:52 作者:火星人

4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺是一種無色結(jié)晶的有機(jī)化合物,可作為中間體用于制備空穴傳輸材料,如與其他化合物反應(yīng)制備有機(jī)小分子空穴傳輸材料XLGT-6,該材料可單獨(dú)作為鈣鈦礦太陽能電池的空穴傳輸層,也可作為界面修飾層,能提高鈣鈦礦太陽能電池的發(fā)電效率。其衍生物可作為OLED的發(fā)射層材料,含有4,4′-二甲氧基三苯胺基團(tuán)的化合物在電場(chǎng)作用下具有較高的空穴傳輸性能,可用于提高OLED中三重激發(fā)態(tài)的利用效率,提升器件的發(fā)光效率和穩(wěn)定性。

制備方法

1、向雙口圓底燒瓶中加入4-碘苯甲醚(2458.4mg,10.505mmol,2.06equiv.)、1,10-菲咯啉一水合物(199.4mg,1.006mmol,0.20equiv.)、碘化亞銅(191.8mg,1.007mmol,0.20equiv.)、叔丁醇鉀(3370.6mg,30.038mmol,5.89equiv.)、苯胺(474.9mg,5.099mmol,1.00equiv.)和甲苯(40mL),攪拌,加熱至130℃,在氬氣保護(hù)下回流39.0h。減壓蒸餾除去溶劑,經(jīng)柱色譜(石油醚/乙酸乙酯=50/1,v/v)分離得到黃色固體(946.4mg,60.78%),即化合物5。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ (TMS,ppm)=7.16(t,J=8.0Hz,2H),7.04(d,J=8.0Hz,4H),6.93(d,J=8.0Hz,2H),6.85(t,J=8.0Hz,1H),6.81(d,J=8.0Hz,4H),3.78(s,6H)。

2、向單口圓底燒瓶中加入化合物5(226.7mg,0.742mmol,1.00equiv.)和N,N-二甲基甲酰胺(2mL),攪拌,在0℃下加入N-溴代丁二酰亞胺(147.3mg,0.828mmo1,1.12equiv.)的N,N-二甲基甲酰胺(8mL.)溶液,在氬氣保護(hù)下避光反應(yīng)(0℃:1.0h:0℃至室溫:38.5h)。向反應(yīng)物中加入水,用乙酸乙酯萃取,用無水硫酸鎂干燥萃取液,過濾,減壓蒸餾除去濾液的溶劑,經(jīng)柱色譜(石油醚/二氯甲烷=4/1,v/v)分離得到黃色固體(285.1mg,99.99%)4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺,即化合物6。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ(TMS,ppm)=7.23(d,J=8.0Hz,2H),7.03(d,J=8.0Hz,4H),6.82(d,J=8.0Hz,4H),6.79(d,J=8.0Hz,2H),3.79(s,6H)[1]。

4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺的制備方法

有機(jī)應(yīng)用

在氬氣保護(hù)下,向單口圓底燒瓶中加入4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺(化合物6,1374.2mg,3.576mmol,1.00equiv.)和四氫呋喃(12mL),攪拌,冷卻至-78℃,加入正丁基鋰正己烷溶液(2.5M,3.0mL,2.10equiv.),反應(yīng)1.5h后加入硼酸三異丙酯(2.5mL,10.834mmol,3.03equiv.),反應(yīng)2.5h后停止制冷,自然升溫1.0h,轉(zhuǎn)移至室溫,反應(yīng)18.0h。向反應(yīng)物中加入稀鹽酸至酸性,用二氯甲烷萃取,用無水硫酸鎂干燥有機(jī)層,過濾,減壓蒸餾除去濾液的溶劑,得到綠色油狀液體(1525.0mg),即化合物7,直接用于下一步反應(yīng)[2]。

4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺反應(yīng)式

參考文獻(xiàn)

[1]中山大學(xué),中山大學(xué)深圳研究院. 一種基于四芳基丁二烯的空穴傳輸材料及其制備方法和應(yīng)用:CN201910934817.9[P]. 2020-02-11.

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