4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺別名：4-溴-N,N-雙(4-甲氧基苯基)苯胺，CAS號：194416-45-0，白色至淡黃色結(jié)晶，熔點：96–98℃，易溶于二氯甲烷、甲苯、THF、DMF 等有機溶劑，難溶于水，常溫干燥穩(wěn)定，避光密封保存。4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺主要用于OLED 空穴傳輸材料，有機光電功能聚合物以及小分子核心砌塊。

偶聯(lián)反應(yīng)

稱取4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺(50.0mg，0.13mmol)，5-醛基-2-噻吩硼酸(26.5mg，0.17mmol)，[1,1 '-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(11.3mg，0.02mmol)和碳酸鉀(90.0mg，0.65mmol)加入到50mL雙口瓶中。在氮氣保護下，以1：1體積比加入20mL甲苯和甲醇混合溶劑作為反應(yīng)溶劑，于75℃條件下回流反應(yīng)16小時。反應(yīng)結(jié)束后，減壓旋蒸除去反應(yīng)溶劑，加入100mL二氯甲烷作為有機相，經(jīng)水、飽和氯化鈉依次洗滌后，有機相經(jīng)無水硫酸鈉過夜干燥，減壓旋干后得到粗產(chǎn)物。以PE/EA(v/v,3/1)作為洗脫溶劑，通過200-300目硅膠柱純化分離，得到紅色固體化合物3(50.9mg)，產(chǎn)率為94.4％[1]。

將4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺(5mmol,1.915g)、4-吡啶硼酸(5mmol,615mg)、四三苯基磷鈀(0.25mmol,288mg)和碳酸鉀(5mmol,690mg)混合在體積比為1:1的甲醇和四氫呋喃的混合溶液中，通在氮氣保護下90℃反應(yīng)12h通過柱層析法提純，得到黃色固體4-4-二甲氧基-4-吡啶基-三苯胺(MeO-TPA-PY)，固體擁有藍色熒光，產(chǎn)率為80%[2]。

在100mL圓底燒瓶中，將1當量原料25(4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺，500mg)、 1.5當量原料26(5?甲醛基呋喃?2?硼酸，278mg)和3當量催化劑碳酸鉀(540mg)溶解于超干甲苯(10mL)和無水甲醇(10mL)的混合溶劑(體積比為1：1)，反應(yīng)液脫氣后，加入0.1當量二氯[1,1'?二(二苯基膦)二茂鐵]鈀(96mg)，然后于75℃并在氮氣保護條件下，反應(yīng)12h。將反應(yīng)混合液恢復(fù)至室溫，經(jīng)萃取、干燥和濃縮后柱層析分離(石油醚:二氯甲烷＝1:1，v:v)，得到中間體27(448mg，產(chǎn)率86％)[3]。

參考文獻

[1] 深圳大學(xué). 一種深紅/近紅外多功能聚集誘導(dǎo)發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用:CN201910784053.X[P]. 2020-02-14.

[2] 廣東工業(yè)大學(xué). 一種三苯胺-三苯基膦類化合物及其制備方法和應(yīng)用:CN202010652913.7[P]. 2020-11-10.

[3] 蘇州大學(xué). 近紅外氟硼二吡咯光敏劑、制備方法、藥物組合物及應(yīng)用:CN202511408223.6[P]. 2026-01-13.