背景及概述

4H-環(huán)戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮分子中心是環(huán)戊烯酮環(huán)，這個(gè)五元環(huán)的其中兩邊分別稠合了一個(gè)噻吩環(huán)，從而形成一個(gè)大的、剛性的、共平面的π共軛體系。因其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)4H-環(huán)戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮是一個(gè)重要的有機(jī)合成砌塊，尤其在有機(jī)電子材料領(lǐng)域（如有機(jī)半導(dǎo)體、有機(jī)太陽(yáng)能電池材料）中應(yīng)用廣泛。

性質(zhì)

外觀：4H-環(huán)戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮是一種無(wú)色結(jié)晶粉末。

穩(wěn)定性：它是穩(wěn)定的化合物，但應(yīng)避免長(zhǎng)時(shí)間暴露在光線下，避免接觸強(qiáng)氧化劑。

溶解性：4H-環(huán)戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮在常見有機(jī)溶劑中具有較好的溶解性，如二氯甲烷、乙酸乙酯等。

用途

4H-環(huán)戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮在有機(jī)合成和材料科學(xué)領(lǐng)域有一定的應(yīng)用價(jià)值。它可以用作有機(jī)光電轉(zhuǎn)換材料中的一個(gè)組成部分，如有機(jī)太陽(yáng)能電池、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管等，以提高器件的性能。

制備方法

4H-環(huán)戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮的制備方法較為復(fù)雜。一種常見的方法是通過(guò)合成過(guò)程中的嵌合反應(yīng)來(lái)獲得它。如參考文獻(xiàn)[1]在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向250 mL三頸燒瓶中加入30 g乙醚，于低溫浴中冷卻至-70℃并持續(xù)攪拌。加入20 mL (0.05 mol, 2.5 mol/L) 正丁基鋰的正己烷溶液，隨后滴加含6.28 g (0.02 mol) 3,3'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩的30 g乙醚溶液。加料完成后繼續(xù)攪拌1小時(shí)，緩慢滴加2.58 g (0.024 mol) N,N-二甲基甲酰氯，繼續(xù)攪拌3小時(shí)后升溫至0℃。加入20 g水淬滅反應(yīng)，分層后用乙酸乙酯萃取，減壓脫溶得到黃色油狀物。以石油醚:乙酸乙酯=20:1（體積比）為洗脫劑進(jìn)行柱色譜分離，獲得2.88 g淡黃色液體，收率為75.1%。

圖1 4H-環(huán)戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮的合成反應(yīng)式

安全信息

4H-環(huán)戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮尚未廣泛應(yīng)用，其詳細(xì)的安全信息還需要進(jìn)一步研究。作為一種有機(jī)化合物，對(duì)于任何有機(jī)化合物的處理和使用都應(yīng)謹(jǐn)慎。在使用過(guò)程中，應(yīng)避免長(zhǎng)時(shí)間的吸入、接觸皮膚和食入。避免與強(qiáng)氧化劑接觸并遠(yuǎn)離明火。在操作時(shí)，應(yīng)佩戴適當(dāng)?shù)膫€(gè)人防護(hù)裝備，如化學(xué)防護(hù)服、護(hù)目鏡和化學(xué)防護(hù)手套。如果不慎接觸到該化合物，應(yīng)立即用大量水沖洗受影響的區(qū)域，并就醫(yī)咨詢。在處理和儲(chǔ)存該化合物時(shí)，應(yīng)遵循良好的實(shí)驗(yàn)室操作規(guī)范和危險(xiǎn)品管理規(guī)定。

參考文獻(xiàn)

[1]Rakstys, Kasparas; Paek, Sanghyun; Gao, Peng; Gratia, Paul; Marszalek, Tomasz; Grancini, Giulia; Cho, Kyung Taek; (…)Pisula, Wojciech; Nazeeruddin, Mohammad Khaja. [J]Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 17, p. 7811 - 7815.