概述

8-羥基喹啉-2-甲醛是一種分子式為C₁₀H₇NO₂，分子量為173.1681的化合物。常溫常壓下，該物質(zhì)的性狀為黃色結(jié)晶粉末，實(shí)驗(yàn)測(cè)得其熔點(diǎn)為97-100℃，沸點(diǎn)為392.2℃ at 760 mmHg，閃點(diǎn)為191℃。通過(guò)該組數(shù)據(jù)可知，8-羥基喹啉-2-甲醛穩(wěn)定性較高，一般情況下均可穩(wěn)定存在。

應(yīng)用

為解決現(xiàn)有2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-8-羥基喹啉的合成方法產(chǎn)率低，會(huì)產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有害物質(zhì)的問(wèn)題，有機(jī)合成領(lǐng)域提供了一種2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-8-羥基喹啉的合成方法。將8-羥基喹啉-2-甲醛和鄰苯二胺溶于溶劑中，加入分子篩，攪拌并加熱反應(yīng)，反應(yīng)完全后冷卻至室溫，加入乙酸乙酯稀釋。所得有機(jī)相經(jīng)水洗，干燥，過(guò)濾旋蒸，洗滌后，得到目標(biāo)產(chǎn)物。該發(fā)明反應(yīng)體系不會(huì)產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有害的物質(zhì)，綠色環(huán)保，產(chǎn)率更高，對(duì)材料科學(xué)和分子生物學(xué)研究領(lǐng)域及其工業(yè)化發(fā)展具有重要意義^[1]。

材料制備技術(shù)領(lǐng)域則公開(kāi)了一種基于對(duì)苯二胺橋連雙8-羥基喹啉的配體材料的制備方法。對(duì)8-羥基喹啉結(jié)構(gòu)的2位進(jìn)行修飾，通過(guò)8-羥基喹啉-2-甲醛與對(duì)苯二胺反應(yīng)生成席夫堿結(jié)構(gòu)，連接兩個(gè)8-羥基喹啉環(huán)生成由對(duì)苯二胺橋連的雙8-羥基喹啉結(jié)構(gòu)的配體，使新型8-羥基喹啉配體不但共軛鏈增加，而且具有雙配位基團(tuán)，能形成雙核金屬配合物。同時(shí)，該配合物具有良好的熱穩(wěn)定性。由于此新型配體具有雙配位結(jié)構(gòu)，因此，對(duì)合成性能良好的雙核金屬配合物發(fā)光材料提供了新的途徑^[2]。

而在配位化學(xué)領(lǐng)域，研究發(fā)現(xiàn)了一系列具有生物活性的8-羥基喹啉-2-甲醛縮芳香酰肼La(Ⅲ)配合物。由8-羥基喹啉-2-甲醛和四個(gè)芳香酰肼合成的四種希夫堿配體分別與La(NO₃)₃·6H₂O反應(yīng)合成了四個(gè)La(III)配合物。La(III)和每個(gè)配體均形成雙核的1:1(金屬:配體)型9配位配合物。這些配合物均能與小牛胸腺DNA以插入作用較強(qiáng)結(jié)合，結(jié)合力常數(shù)為10⁶-10⁷L mol^-1。這些配合物均有較強(qiáng)的清除羥基自由基和超氧負(fù)離子自由基的抗氧化活性。含有酚羥基基團(tuán)的配合物表現(xiàn)出較強(qiáng)的清除羥基自由基的活性，而含有N-雜環(huán)基團(tuán)的配合物表現(xiàn)出較強(qiáng)的清除超氧負(fù)離子自由基的活性^[3]。

有關(guān)研究

熒光探針領(lǐng)域，8-羥基喹啉-2-甲醛是重要的實(shí)驗(yàn)材料。以羅丹明半花菁為熒光團(tuán)，8-羥基喹啉-2-甲醛為識(shí)別基團(tuán)的熒光探針可以實(shí)現(xiàn)對(duì)鉻離子和鋁離子的特異性識(shí)別響應(yīng)。探針本身熒光極弱，與鉻離子和鋁離子反應(yīng)后熒光增強(qiáng)，溶液由無(wú)色變?yōu)榫G色，可裸眼識(shí)別，且不受干擾離子的影響，可用于鉻離子和鋁離子的檢測(cè)^[4]。此外，通過(guò)8-羥基喹啉-2-甲醛與水楊酰肼的縮合反應(yīng)合成的喹啉席夫堿衍生物熒光分子探針，其與Fe³⁺能夠形成物質(zhì)的量比1:1型配合物L(fēng)-Fe，表觀結(jié)合常數(shù)為4.6×10⁴ L/mol。利用該配合物的形成導(dǎo)致的探針熒光猝滅，能夠在常見(jiàn)金屬離子中高選擇性識(shí)別Fe³⁺，檢出限為6.8×10^-8 mol/L。進(jìn)一步地，以L-Fe配合物為探針還可以實(shí)現(xiàn)了對(duì)草酸的高選擇性熒光增強(qiáng)識(shí)別，可用于菠菜中草酸的檢測(cè)^[5]。

參考文獻(xiàn)

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[3]劉永春,徐秀英,雷瑞霞,等.8-羥基喹啉-2-甲醛縮芳香酰肼La(Ⅲ)配合物:抗氧化性和DNA結(jié)合性質(zhì)[C]//甘肅省化學(xué)會(huì)第二十八屆年會(huì)暨第十屆中學(xué)化學(xué)教學(xué)經(jīng)驗(yàn)交流會(huì)論文集.2013.

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