異喹啉-3-甲酸（Isoquinoline-3-carboxylic acid），又稱異喹啉-3-羧酸，是一種重要的含氮雜環(huán)有機(jī)化合物，其分子結(jié)構(gòu)由異喹啉環(huán)系與羧基官能團(tuán)（-COOH）在3位碳上連接而成。作為一種雙功能分子，它既具備異喹啉環(huán)的堿性及配位能力，又具有羧酸的酸性及反應(yīng)多樣性，因此在藥物化學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域具有廣泛的研究?jī)r(jià)值。
1. 結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
異喹啉-3-甲酸的分子式為C10H7NO2，又分子量為173.17 g/mol。常溫常壓下，其表現(xiàn)為白色至淡黃色的結(jié)晶性固體，熔點(diǎn)約為166~167℃，沸點(diǎn)約為366.4℃，微溶于水，易溶于極性有機(jī)溶劑如乙醇、二甲亞砜等。此外，其平面構(gòu)象穩(wěn)定，羧基與環(huán)內(nèi)氮原子形成分子內(nèi)氫鍵，賦予該化合物較高的熱穩(wěn)定性與金屬配位能力，為后續(xù)衍生化提供了便利[1]。
圖1 異喹啉-3-甲酸的結(jié)構(gòu)式
2. 合成方法
異喹啉-3-甲酸合成方法通常有兩種：①鄰氨基苯醚與乙醇酸酐反應(yīng)得到；②將苯甲酸與苯胺在酸性條件下反應(yīng)得到。
3. 應(yīng)用領(lǐng)域
在藥物化學(xué)中，異喹啉-3-甲酸是構(gòu)建生物活性分子的重要骨架。其衍常作為酶抑制劑或受體配體，用于抗腫瘤、抗菌及神經(jīng)藥物研發(fā)[2,3]。例如，某些含該結(jié)構(gòu)的化合物可抑制拓?fù)洚悩?gòu)酶或激酶活性，表現(xiàn)出潛在的抗癌效果。異喹啉-3-甲酸通過誘導(dǎo)細(xì)胞形態(tài)改變、破壞細(xì)菌細(xì)胞膜、降低活性、減少胞外多糖產(chǎn)生和防止生物膜形成來抑制瓜類果斑病菌的生長，但其具體作用靶點(diǎn)不明，目前僅能作為先導(dǎo)化合物，需進(jìn)一步結(jié)構(gòu)修飾以開發(fā)成為新型高效環(huán)保的商業(yè)殺菌劑[2]。
此外，該分子也用于功能材料的設(shè)計(jì)，如用于有機(jī)發(fā)光二極管（OLEDs）等電子器件的制備，研究表明其作為銥(III)配合物的輔助配體可顯著影響銥(III)配合物的光物理性質(zhì)，較基于經(jīng)典輔助配體pic的配合物表現(xiàn)出卓越的性能[4]。
4.安全與操作注意事項(xiàng)
異喹啉-3-甲酸對(duì)眼、呼吸道及皮膚有刺激性，操作時(shí)應(yīng)佩戴護(hù)目鏡與防塵口罩；若接觸眼睛，需立即用大量清水沖洗并就醫(yī)。廢棄物按含有氮雜環(huán)芳香羧酸類化學(xué)品集中收集，避免直接排入水體。
參考文獻(xiàn)
[1] Kanimozhi R, Arjunan V, Mohan S. Conformations, structure, vibrations, chemical shift and reactivity properties of isoquinoline-1-carboxylic acid and isoquinoline-3-carboxylic acid-Comparative investigations by experimental and theoretical techniques[J]. Journal of Molecular Structure, 2020, 1207: 127841.
[2] 高霏, 劉海清, 郭建鵬, 等. 用于腫瘤治療的異喹啉-3-羧酸為藥效團(tuán)的二價(jià)態(tài)配體[C]//中國化學(xué)會(huì)第十五屆膠體與界面化學(xué)會(huì)議論文集(第三分會(huì)). 2015.
[3] Zhiyuan X, Haixin D, Xin F, et al. Antibacterial activity and possibly made of action of Isoquinoline-3-carboxylic acid[J]. Natural Product Communications, 2024, 19(2): 1934578X241226562.
[4] Han T, Chen P, Zhang Y, et al. High-performance solution-processed orange phosphorescent OLEDs[J]. Science China Materials, 2025: 1-8.