簡介

3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯是一種重要的有機合成中間體，通常呈現(xiàn)為淡黃色晶體。它在有機溶劑如乙酸乙酯、二氯甲烷中溶解性良好，但在水中溶解度較低。3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯主要作為硝基還原反應的起始原料，用于合成氨基化合物，例如通過氫化反應將硝基還原為胺基，生成相應的胺類化合物。

3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯的性狀

制備方法

方法一：將一份碘化甲酯（2.578 mL, 5.877 g, 41.40 mmol）和K2CO3 （57.22 g, 414.03 mmol）加入合適的酸衍生物（13.80 mmol）與丙酮（50.00 mL）的混合物中，在20°C，N2氣氛下。在50°C下攪拌12小時。薄層色譜（TLC）顯示起始物質(zhì)消失（PE/EA = 10:1），形成一個新的低極性主斑。過濾反應混合物。在減壓下濃縮濾液。將殘留物溶解于DCM（500ml）中。用水（100毫升）和鹽水（100毫升）清洗殘留物。在Na2SO4下干燥殘渣，減壓濃縮得到產(chǎn)品3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯[1]。

方法二：取10 g (55.2 mmol) 3-甲基-2-硝基苯甲酸，置于燒瓶中，用甲醇溶解。緩慢加入7ml硫酸，加熱回流。反應完成后，將混合物減壓濃縮，然后用二氯甲烷提取殘渣。將分離的有機層在無水硫酸鎂上干燥，過濾后減壓濃縮，制得純3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.78 (d， J=7.32 Hz, 1H), 7.41 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.28 （s, 3H）[2]。

硝基還原原料

3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯在硝基還原為胺的反應中，作為關(guān)鍵的起始原料，提供硝基官能團，用于后續(xù)的還原反應生成胺基化合物。例如：9.28 g（47.5 mmol）3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯在乙酸乙酯中溶解后，加入3.09 g的10%鈀/碳（Pd/C），在氫氣氛圍下攪拌1-2天。反應完成后，過濾去除Pd/C，減壓濃縮溶劑，再經(jīng)柱層析純化（乙酸乙酯：己烷=1:20），得到7.69 g氨基取代的中間化合物2，收率為98%[3]。

參考文獻

[1] Laleu, Benoit; et al. Discovery and Structure-Activity Relationships of Quinazolinone-2-carboxamide Derivatives as Novel Orally Efficacious Antimalarials. Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(17), 12582-12602.

[2] Chang, Dong Jo; et al. Preparation of novel tricyclic derivatives of colchicine and their use in treating cancer. United States.

[3] Chang, Dong Jo; et al. Preparation of novel tricyclic derivatives of colchicine and their use in treating cancer. United States.