4,4'-二溴二苯甲酮是一種有機化合物，常溫下為無色結晶或白色至奶油色粉末。主要用于有機合成領域，作為合成材料中間體，例如用于制備高分子材料。

合成方法

方法一：在氮氣氛圍下，將4-溴苯甲酰氯（6.58 g，30 mmol）溶于溴苯（25 mL）的混合物加入到氯化鋁（4 g，30 mmol）溶于溴苯（26 mL）的溶液中。于55 °C下攪拌反應混合物3天。向反應混合物中加入100 g冰塊和50 mL濃鹽酸。用二乙醚兩次萃取所得混合物。用5%氫氧化鈉水溶液和水洗滌混合物。用硫酸鎂干燥混合物。在真空下濃縮混合物。將粗產(chǎn)物用甲醇重結晶，得到4,4'-二溴二苯甲酮。[1] 

方法二：將4,4'-二溴苯甲醇（11.7 mmol）、活化二氧化錳（30.24 g，348 mmol）及150 mL二氯甲烷加入裝有回流冷凝管的烘箱干燥500 mL圓底燒瓶中。用氬氣充入燒瓶。將懸浮液回流加熱18小時。過濾反應混合物。用旋轉蒸發(fā)器濃縮濾液。將濾液吸附于24克硅膠上。經(jīng)硅膠層析（洗脫劑為1:3 CH?Cl?/己烷）得純化產(chǎn)物得到4,4'-二溴二苯甲酮。[2] 

方法三：將二硫代氨基甲酸酯（0.5 mmol，1.0當量）、 Pd(PPh?)?Cl?（0.03 mmol，6 mol%）、Cu(OAc)?·H?O（1 mmol，2當量）、Na?CO?（1 mmol，2當量）、芳基硼酸（1.1 mmol，2.2當量）及3 mL DCE溶劑。攪拌反應混合物，于油浴中110°C加熱50分鐘。通過薄層色譜監(jiān)測反應，將所得混合物冷卻至室溫。減壓蒸發(fā)反應液。用乙酸乙酯萃取粗產(chǎn)物，經(jīng)柱色譜純化（洗脫劑為石油醚/乙酸乙酯（99:1，體積比））得到4,4'-二溴二苯甲酮。[3] 

方法四：將苯并吡啶醇（73 mg，0.2 mmol）、HPyBF?（100 mg，20 mol%）與乙醇（4.0 mL）混合物置于烘箱干燥的未分隔瓶（10 mL）中，在惰性氣氛下操作。瓶內(nèi)配置碳板為陽極，鎳板為陰極。攪拌混合物，在室溫下以恒流模式（恒流4mA）電解3小時。反應結束后，用乙酸乙酯稀釋混合物。減壓蒸發(fā)除去所有揮發(fā)物。將所得殘渣經(jīng)硅膠柱色譜純化（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=100:1，體積比）得到4,4'-二溴二苯甲酮。[4] 

參考文獻

[1] Erko, Firealem G.; et al. Synthesis and photochromic properties of a bis(diarylethene)-naphthopyran hybrid. Dyes and Pigments (2015), 115, 102-109

[2] Zhang, Yu; et al. Mapping the Active Site in a Chemzyme: Diversity in the N-Substituent in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines. Organic Letters (2008), 10(23), 5429-5432

[3] Mondal, Manas; et al. Dithiocarbamate as a Carbonyl Alternative in Pd-Catalyzed Carbonylative Homocoupling of Organoboronic Acids. Journal of Organic Chemistry (2025), 90(1), 52-58

[4] Wang, Rui; et al. Efficient and eco-friendly oxidative cleavage of C-C bonds of 1,2-diols to ketones: electrochemistry vs thermochemistry. Organic Chemistry Frontiers (2022), 9(10), 2664-2670