簡(jiǎn)述

2,3-二氟苯甲酸（英文名稱：2,3-Difluorobenzoic acid）的分子式為C₇H₄F₂O₂，分子量為158，是一種重要的化工中間體。關(guān)于該物質(zhì)，實(shí)驗(yàn)測(cè)定其相對(duì)密度為1.432g/cm³，熔點(diǎn)為163～165℃，沸點(diǎn)則為248.1℃。因?yàn)?,3-二氟苯甲酸目前的市場(chǎng)價(jià)格較高，因此開(kāi)發(fā)相應(yīng)高效制備工藝具有重要意義。

制備工藝

目前，2,3-二氟苯甲酸的工業(yè)化生產(chǎn)具有制備難度大、原料成本高、產(chǎn)品收率低、副產(chǎn)物含量高等問(wèn)題，解決如上諸多問(wèn)題對(duì)于2,3-二氟苯甲酸的合成工藝發(fā)展意義重大。研究表明，采用鄰二氟苯經(jīng)取代反應(yīng)得到2,3-二氟苯鋰，再經(jīng)加成反應(yīng)即可得到2,3-二氟苯甲酸。該發(fā)明能夠降低生產(chǎn)成本，減小環(huán)境污染，提高產(chǎn)品純度和收率，且具有原料易得，操作簡(jiǎn)便，適合大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)的優(yōu)點(diǎn)[1]。

應(yīng)用

氟代苯甲酸是合成藥物和農(nóng)藥極其重要的中間體，應(yīng)用廣泛[2]。以水合肼與氟代苯甲酸（如2,3-二氟苯甲酸）為原料，在乙醇中酯化，中間體不需分離，用無(wú)水碳酸鈉調(diào)節(jié)PH后直接將反應(yīng)液肼解，可高產(chǎn)率的得到氟代苯甲酰肼。底物拓展實(shí)驗(yàn)表明該方法是制備此類化合物方便、高產(chǎn)、綠色環(huán)保的好方法[3]。此外，以2,3-二氟苯甲酸等氟代苯甲酸為原料，經(jīng)縮合反應(yīng)、關(guān)環(huán)反應(yīng)制備一系列含有導(dǎo)向基團(tuán)的氟代苯基噁唑啉，然后以之為底物，通過(guò)C-F鍵活化的方法實(shí)現(xiàn)與苯胺衍生物的偶聯(lián)反應(yīng)，能夠在不使用過(guò)渡金屬催化劑的條件下以優(yōu)秀的產(chǎn)率獲得一系列含噁唑啉環(huán)的氟代二苯胺衍生物[4]。

有關(guān)研究

以2,3-二氟苯甲酸，2,2′-聯(lián)吡啶為配體采用溶液法合成雙核鋱配合物[Tb(2,3-DFBA)₃(2,2′-bipy)]₂，并用X-射線單晶衍射對(duì)其晶體結(jié)構(gòu)進(jìn)行了測(cè)定。結(jié)果顯示，該配合物屬于單斜晶系，P2(1)/n空間群。在配合物中，2個(gè)Tb³⁺離子被4個(gè)2,3-二氟苯甲酸根以橋聯(lián)雙齒的方式連接；每個(gè)Tb³⁺離子的配位數(shù)為8，分別與4個(gè)橋聯(lián)雙齒2,3-二氟苯甲酸根的4個(gè)氧原子，1個(gè)螯合雙齒的2,3-二氟苯甲酸根的2個(gè)氧原子以及1個(gè)2,2′-聯(lián)吡啶的2個(gè)氮原子配位。該配合物在紫外燈照射下發(fā)出強(qiáng)烈的綠光，其熒光光譜在489，545，583和618 nm處出現(xiàn)4條譜線，這是由Tb³⁺離子的5D4→7Fj(j=6～3)躍遷產(chǎn)生的[5]。

參考文獻(xiàn)

[1]白世康,周維江,段軍,等.一種2,3-二氟苯甲酸的制備方法:CN201810763891.4[P].

[2]佚名.氟代苯甲酸的合成[J].精細(xì)化工經(jīng)濟(jì)與技術(shù)信息, 2004.

[3]蔡興象,李紅光,林奇,等.含氟苯甲酰肼的合成方法改進(jìn)[C]//全國(guó)第十四屆大環(huán)化學(xué)暨第六屆超分子化學(xué)學(xué)術(shù)討論會(huì).2008.

[4]黃東陽(yáng).含氮雜環(huán)芳基氟化物的合成研究[D].江南大學(xué)].DOI:CNKI:CDMD:2.1017.273205.

[5]顧雅琨,許麗娟,李夏.2,3-二氟苯甲酸鋱配合物的合成、晶體結(jié)構(gòu)及熒光性質(zhì)表征[J].首都師范大學(xué)學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版, 2010(2):4.DOI:10.3969/j.issn.1004-9398.2010.02.007.