簡介

2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸鈉鹽（商品名AMPS-Na，CAS 5165-97-9）常溫下為淺黃色透明液體，與水任意比例互溶，不溶于非極性有機溶劑，形成穩(wěn)定、低黏度的中性溶液。分子內(nèi)同時帶有可聚合丙烯酰胺基和強親水磺酸基，使其兼具“可共聚單體+陰離子表面活性劑”雙重功能。

2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸鈉鹽的性狀

合成

方法一：將反乳液裝入Parr 4560高壓反應(yīng)器（配有攪拌器），用氮氣泡30分鐘。加入2,2 -偶氮雙（2-甲基丙腈）（異辛烷溶液，相對于單體質(zhì)量為0.01 ~ 0.5 wt %）。在50-65°C范圍內(nèi)改變共聚溫度，在50和500 rpm之間攪拌速率。將共聚物從反相乳液中沉淀成十倍過量的丙酮。重復洗滌四次，交替使用丙酮和乙醇去除水、表面活性劑、殘留單體和引發(fā)劑。將沉淀和洗滌后的聚合物在60°C真空中干燥至恒定質(zhì)量，最終得到標題化合物2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸鈉鹽[1]。

方法二：反應(yīng)器中加入156克水、49克麥芽糊精（Carg MDTM 01918麥芽糊精）（DE 18）和0.0039克六水硫酸銨亞鐵（FAS），加熱至98℃。在反應(yīng)器中加入含有81.6克丙烯酸和129.2倍50%的2-丙烯酰胺-2-甲基丙烷磺酸鈉（AMPS）溶液的混合溶液，持續(xù)45分鐘。在78克去離子水中加入13克35%過氧化氫溶液的引發(fā)劑溶液，在60分鐘的時間內(nèi)同時加入反應(yīng)器。反應(yīng)產(chǎn)物在98℃下保溫1小時。然后通過加入27.2克50%的NaOH溶液來中和聚合物得到清澈的黃色溶液2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸鈉鹽[2]。

磺酸源

2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸鈉鹽用作“磺酸源”，一步將常規(guī)氯鹽離子液體轉(zhuǎn)化為含磺酸基的功能化離子液體。例如：取0.5 mol氯基反應(yīng)物IL（包括多種咪唑、吡啶及銨鹽衍生物）于圓底燒瓶中，加25 ml丙酮及等量2-甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯基)氨基]-1-丙磺酸鈉鹽，室溫惰性氣氛下磁力攪拌4天。隨后真空濾除不溶物，蒸干濾液，殘余物用DCM溶解并以冷水（10 ml×3）萃取[3]。

參考文獻

[1] Investigation of Inverse Emulsion Copolymerization Kinetics of Acrylamide and Sodium 2-Acrylamido-2-methylpropanesulfonate By: Nechaev, A. I.; et al View All Polymer Science, Series B: Polymer Chemistry (2022), 64(3), 287-293.

[2] Methods and compositions for producing the hybrid dendrite copolymer with one first ethylenically unsaturated monomer and second ethylenically unsaturated monomer and a naturally occurring oligomer or polymer Assignee: Akzo Nobel Chemicals International B.V. Inventors: Rodrigues, Klin Aloysius; et al View All World Intellectual Property Organization.

[3] Cytoxicity, Hammett acidity and CO2?solubility of AMPS-based organic salts: A comparative analysis of experimental and computational tools. By: Sardar, Sabahat; et al. Journal of Molecular Structure (2020), 1202, 127255.