簡介

4-溴-2-氟芐溴是一種有機化合物，分子式為C?H?Br?F，分子量約為252.89。它通常呈現(xiàn)為白色至淡黃色的晶體粉末，具有固定的熔點范圍（33 - 36℃）和沸點（126℃，19mmHg）。該化合物含有一個苯環(huán)，苯環(huán)的4位和2位分別連接有溴原子和氟原子，且苯環(huán)的1位連接有溴甲基。這種結(jié)構(gòu)使其在有機合成中具有較高的反應(yīng)活性。

4-溴-2-氟芐溴的性狀

合成

方法一：1L四頸燒瓶，配有冷凝器、攪拌器和溫度計，加入DBH 107.8g （0.377mol）、BFT 150g（0.794mol）和EDC 524mL，加熱至60℃攪拌，加入V-65 1.0g，內(nèi)溫60 ~ 62℃反應(yīng)3小時，再加入V-65 0.83g，內(nèi)溫60 ~ 62℃反應(yīng)3.5小時。冷卻后加水500ml分離，再用水500ml洗滌有機層，去除5,5-二甲基海因。此外，有機層用200mL飽和鹽水洗滌，并在硫酸鎂上干燥。EDC在有機層中蒸發(fā)后，減壓蒸餾，回收4-溴-2-氟芐溴 26.4g, BFBB 151g（DBH產(chǎn)率74.8%）。所得BFBB氣相色譜純度為98.8%。對分離得到的BFT進行消耗，產(chǎn)率為86.2%。

方法二：在室溫下，用甲醇（10毫升）中加入醛（10毫摩爾，1等量）的攪拌棒將火焰干燥的雙頸燒瓶（250毫升）充入空氣中。加入NaBH4 (0.10 g, 2.8 mmol)，室溫下攪拌1小時。加入1ml水淬滅反應(yīng)，真空濃縮溶液，去除甲醇。在得到的殘留物中加入50 mL CH2Cl2，得到均勻的溶液。將此溶液轉(zhuǎn)移到分離漏斗中。用鹽水（3 × 20 mL）沖洗，收集有機相用Na2SO4干燥1小時。過濾和收集濾液并在減壓下濃縮。將產(chǎn)生的殘留物溶解在10ml四氫呋喃丹中。在0℃下加入PPh3 （0.52 g, 2 mmol）和NBS （0.36 g, 2 mmol）。加入后，將混合物加熱至室溫45分鐘。用10ml Na2S2O3淬火。在得到的殘留物中加入50 mL Et2O，得到均勻的溶液。將此溶液轉(zhuǎn)移到分離漏斗中，用鹽水（3 × 20 mL）沖洗。收集有機相，用Na2SO4干燥1小時。過濾混合物，收集濾液，并在減壓下濃縮。用色譜法純化所得殘留物4-溴-2-氟芐溴[2]。

參考文獻

[1] Preparation of 4-bromo-2-fluorobenzyl bromide. Assignee: Seimi Chemical Co., Ltd. Inventors: Yaginuma, Yutaka; et al. Japan.

[2] Base-promoted tandem synthesis of 2-azaaryl indoline. By: Chen, Shuguang; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2023), 21(46), 9133-9137.