簡介

2,4-二甲基-5-乙?；邕蚴且环N無色透明液體，分子量為155，沸點(diǎn)在228~230℃之間，在68℃/133.322Pa下的餾分是淡黃色液體。它是一種重要的食品香料，有肉香、堅(jiān)果香及烘烤香味。自1967年發(fā)現(xiàn)噻唑類化合物在許多食物中存在后，相關(guān)研究工作不斷開展，合成了許多相關(guān)化合物，這些化合物都有特殊的香味，從而擴(kuò)大了食用香精的配制范圍[1]。

 2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑的性狀

合成方法

方法一：將硫乙酰胺（0.11 mol）和3-溴戊烷-2,4-二酮（0.10 mol）的混合物在N，N-二甲基甲酰胺（DMF, 20 mL）中攪拌過夜，室溫。監(jiān)測反應(yīng)的完成情況（TLC）。將反應(yīng)混合物在碳酸氫鈉溶液（10%,100ml）中淬火。用乙酸乙酯（30 mL×3）提取粗產(chǎn)物。用水、鹵水洗凈原油，用Na2SO4擦干。在減壓下除去溶劑。用乙酸乙酯：己烷（2:8）柱層析純化粗產(chǎn)物，得到2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑[2]。

方法二：將3-氯戊烷- 2,4 -二酮（1.05當(dāng)量）滴入硫酰胺（1當(dāng)量）和甲苯（每1 mol約700 mL）的沸騰混合物中。用Dean-Stark疏水閥回流產(chǎn)生的混合物2小時(shí)。通過測量迪恩-斯塔克疏水器中的水量來監(jiān)測反應(yīng)過程。截留水并將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。用10%的Na2CO3溶液洗滌，調(diào)整水相pH至約7。用鹽水清洗有機(jī)層，用Na2SO4擦干。過濾濃縮至2/3體積。在室溫下攪拌時(shí)，用干鹽酸清洗提取物。過濾掉形成的噻唑酮鹽酸鹽，用甲苯和己烷洗滌。在空氣下干燥，從乙醚或丙酮中重結(jié)晶得到標(biāo)題化合物2,4-二甲基-5-乙?；邕騕3]。

應(yīng)用

2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑憑借其特殊的香味特性，在食品香料領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。它可以提供肉香、堅(jiān)果香及烘烤香味，這些香味特性讓它成為配制食用香精的重要成分。市場上對這類有特殊香味的化合物需求不斷增加，所以對2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑的合成條件進(jìn)行了探索，以找到便于生產(chǎn)的最佳合成方法，來滿足市場需求[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] 陳尚庸,徐兵. 2,4—二甲基-5-乙?；邕虻暮铣?[J]. 陜西化工, 1988, (03): 27-28. DOI:10.16581/j.cnki.issn1671-3206.1988.03.011.

[2] Thiazolyl-pyrazole derivatives as potential antimycobacterial agents. By: Takate, Sushma J.; et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2019), 29(10), 1199-1202.

[3] Versatile approaches to a library of building blocks based on 5-acylthiazole skeleton. By: Kulyk, Olesia G. ; et al. Synthetic Communications (2020), 50(23), 3616-3628.