壬二酰氯是一種重要的有機(jī)酰氯化合物，不溶于水，遇水會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)；可溶于苯、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。通常為無色至淡黃色的液體，具有刺激性氣味。壬二酰氯在有機(jī)合成等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。

制備方法

在250ml的三口燒瓶中，加入9.4g壬二酸(0.05mol)、42g三氯氧磷(0 .27mol)和0.5g N，N-二甲基甲酰胺。將該混合物緩慢升溫，逐步升溫至50℃，保溫反應(yīng)60min，隨后體系升溫，繼續(xù)回流3-4小時(shí)。反應(yīng)完成后，在無水條件下減壓蒸餾除去過量的三氯氧磷。將所得壬二酰氯粗品溶于100mL的甲苯中備用[1]。

有機(jī)反應(yīng)

1、將壬二酰氯10.00g(44.42mmol)的氯仿溶液100ml溶液冷卻到-78℃,添加2-巰基吡啶N-氧化物11.30g(88.85mmol)。在該溫度下滴加吡啶7.38g(93.29mmol)后,升溫至0℃,攪拌1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,以水進(jìn)行淬滅,利用氯仿進(jìn)行萃取,利用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥,對(duì)溶劑進(jìn)行減壓蒸餾。將所得的殘?jiān)寐确?己烷進(jìn)行重結(jié)晶,由此得到淡黃色結(jié)晶狀的上述式(14)所示的目標(biāo)二巴頓酯15.98g(收率88%)。¹H-NMR(CDCl₃,400MHz)：δppm:1.43-2.04(6H,m)，1.80-1.87(4H,m)，2.72(4H,t,J=7.2Hz)，6.64(2H,ddd,J=6.8Hz,6.8Hz,1.6Hz)，7.2(2H,ddd,J=8.8Hz,6.8Hz,1.6Hz)，7.57-7.60(2H,m)，7.67-7.70(2H,m)[2]。

2、向在冰浴中冷卻的2’-氟-4’-巰基-聯(lián)苯-4-甲腈(20.64g,90mmol)、三乙胺(12.14g,120mmol)和4-二甲基氨基吡啶(0.1g,0.82mmol)在無水二氯甲烷(200mL)中的經(jīng)攪拌溶液中逐滴添加壬二酰氯(azelaic acid dichloride)(10.13g,45mmol)。將該反應(yīng)混合物的溫度保持在0℃至10℃。在室溫下將該混合物攪拌16小時(shí)并然后過濾。在減壓下濃縮濾液。將殘余物通過在硅膠上的柱色譜法純化并用在石油醚中的50%至100%二氯甲烷洗脫。獲得呈淡黃色固體的產(chǎn)物[3]。

3、制備壬二酰胺：在500ml燒杯中，加入50g冰和事先冷凍好的100g質(zhì)量分?jǐn)?shù)20％的氨水，體系置于冰浴中，攪拌下，慢慢將制備的壬二酰氯甲苯溶液滴入，全程約半小時(shí)，滴加完成后保溫反應(yīng)1小時(shí)。產(chǎn)品為不溶性的白色沉淀，過濾，并將濾餅水洗至中性，烘干，得8.8g壬二酰胺，含量97.8％[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] 北京旭陽科技有限公司. 一種壬二腈的制備方法:CN201810085606.8[P]. 2019-08-06.

[2] 住友化學(xué)株式會(huì)社. 橡膠組合物及硫化助劑:CN201480062819.9[P]. 2016-07-06.

[3] 默克專利股份有限公司. 雙介晶化合物和介晶介質(zhì):CN201580068683.7[P]. 2017-08-01.