簡介

壬二酰氯常溫下為無色至淡黃色刺激性液體，可溶于氯仿、二氯甲烷、溴苯等有機溶劑；其可作為酰化試劑，既能與N,O二甲基羥胺鹽酸鹽發(fā)生?；磻苽淙啥０费苌?，也能在氯化鋁催化下和氮雜環(huán)丁烷氯化物反應合成含氮雜環(huán)有機中間體。

壬二酰氯的性狀

合成

向圓底燒瓶中加入反應物（0.01摩爾）和亞硫酰氯（2.9毫升；0.04摩爾）。在室溫下攪拌溶液過夜。通過真空蒸餾從混合物中除去亞硫酰氯，得到產物壬二酰氯[1]。

用途

壬二酰氯作為?；孜?，和N,O-二甲基羥胺鹽酸鹽發(fā)生?；磻苽淙啥０费苌铩＠纾涸谑覝叵?，將9.79 mL（50 mmol）壬二酰氯和10.73 g（110 mmol）N，O-二甲基羥胺鹽酸鹽溶解在100 mL無乙醇CHCl3中。將溶液冷卻至0°C。向溶液中加入24.2 mL（300 mmol）吡啶。在室溫下攪拌混合物16小時。將反應混合物在鹽水和Et2O和CHCl3的1:1混合物之間分配。用Na2SO4干燥合并的有機提取物。濃縮殘渣。使用己烷/EtOAc洗脫劑（75/25至0/100）在NH硅膠上通過快速柱色譜法純化粗品，以獲得N1，N9-二甲氧基-N1，N9二甲基壬二酰胺[2]。

壬二酰氯可作為?；噭?，在氯化鋁催化條件下和氮雜環(huán)丁烷氯化物發(fā)生酰化反應制備含氮雜環(huán)有機產物。例如：在干燥氮氣氣氛下，在30分鐘內將壬二酰氯和氮雜環(huán)丁烷氯化物（25 g，0.111 mol）的溴苯（50 ml）溶液滴加到攪拌、冷卻的氯化鋁（33.25 g，0.25 mol）溴苯（200 ml）懸浮液中。將所得深紅色溶液攪拌2小時，然后小心加水（500毫升）淬滅。分離水層，用DCM（5 x 50 ml）洗滌并丟棄。用飽和NaHCO3水溶液（250ml）洗滌合并的有機提取物，并用MgSO4干燥。真空除去DCM，蒸餾回收未反應的溴苯，得到灰白色固體。使乙醇中的粗物質結晶[3]。

參考文獻

[1] Zep, Anna; et al. Physical gels made of liquid crystalline B4 phasel. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2013), 49(30), 3119-3121.

[2] Shiraki, Ryota; et al. Synthesis of Polyamides Bearing Directing Groups and Their Catalytic Depolymerization. Organic Letters (2025), 27(6), 1453-1458.

[3] Mandle, R. J.; et al. The relationship between molecular structure and the incidence of the NTB phase. Liquid Crystals (2015), 42(5-6), 688-703.