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乙炔鈉的有機(jī)應(yīng)用

2025/11/6 10:04:11 作者:南星

乙炔鈉是含炔負(fù)離子(HC≡C?)的強(qiáng)堿親核試劑,核心用途是有機(jī)合成中構(gòu)建碳-碳鍵。通常為白色至淡黃色固體,易吸潮。它具有極強(qiáng)的堿性(pKa≈25),遇水、醇等質(zhì)子性溶劑會(huì)劇烈反應(yīng)生成乙炔氣體。乙炔鈉干燥狀態(tài)下較穩(wěn)定,受潮或受熱可能分解,需密封隔絕空氣和水分儲(chǔ)存。

有機(jī)應(yīng)用

1、專利CN201410768440.1實(shí)施例一,中間體3-(亞乙二氧基)-17α-乙炔基-17β-羥基-雌-5(10),9(11)二烯(化合物III)的制備,主要包括以下步驟:在氮?dú)獗Wo(hù)和0℃條件下,將3一縮酮(5.00Kg,15.93mol)、無(wú)水四氫呋喃(63L)加入反應(yīng)釜中,攪拌20分鐘,3-縮酮完全溶解,加入乙炔鈉(1.61Kg,33.45mol),于2至0℃下攪拌反應(yīng)6小時(shí),然后加入飽和氯化銨溶液(30L) 并將反應(yīng)混合物攪拌30分鐘,分離有機(jī)層,用四氫呋喃(4LX3)提取水相后,合并有機(jī)層;將所得有機(jī)層用飽和氯化銨溶液(6L) 洗滌,洗滌后產(chǎn)物濃縮至2.5L后傾倒于冰水(16L)中,將得到的混合物在-2至0℃攪拌3小時(shí)后,過(guò)濾混合物中產(chǎn)生的沉淀,過(guò)濾沉淀產(chǎn)物置于45°C干燥,得到5.36Kg(收率99%,HPLC:98.5%)標(biāo)題化合物[1]。

乙炔鈉的有機(jī)應(yīng)用一

2、專利CN202411016590.7實(shí)施例七提出了一種合成二乙炔基苯的方法,包括以下步驟:S1:在500ml三口燒瓶中加入甲基四氫呋喃250ml、鄰二溴苯31.81g(0.2mol)、6,6?二氨基?2,2?聯(lián)吡啶0.3g和溴化鎳0.2g進(jìn)行攪拌混合均勻;S2:將S1中的混合液升溫至50℃?95℃,并控溫50℃?95℃;S3:向S2中的混合液中加入乙炔鈉,控溫70℃?100℃反應(yīng)至原料殘留≤5%,其中鄰二溴苯與乙炔基鈉的摩爾比為1:1?4;S4:向S3的反應(yīng)液中加入5%鹽酸(0.13mol),攪拌均勻后靜置分層;S5:有機(jī)層加水洗滌至中性;S6:有機(jī)層采用減壓精餾的方法進(jìn)行蒸餾分離,氣相純度大于97%,50℃前的餾分為甲基四氫呋喃,50?95℃餾分為固體,該固體為二乙炔基苯9.3g,收率為75.3%,純度為98.1%,其中二乙炔基苯的純度采用氣相色譜儀進(jìn)行檢測(cè)[2]。

乙炔鈉的有機(jī)應(yīng)用二

參考文獻(xiàn)

[1] 徐州市華盛生物科技有限公司. 一種醋酸烏利司他及其中間體的制備方法:CN201410768440.1[P]. 2015-04-22.

[2] 珠海固瑞泰復(fù)合材料有限公司,上海固瑞泰復(fù)合材料科技有限公司. 一種合成二乙炔基苯的方法:CN202411016590.7[P]. 2024-11-26.

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