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2-乙酰基-1-甲基吡咯的應(yīng)用

2025/11/13 9:00:29 作者:南星

N烷基取代吡咯酮類化合物是一類用途比較廣泛的有機合成中間體,其在香精香料、醫(yī)藥、農(nóng)藥生產(chǎn)以及有機合成中具有重要的應(yīng)用價值,因此,發(fā)展高效簡潔的合成N烷基取代吡咯酮類化合物的方法具有重要意義。?;量╊愌苌锞哂锌鞠?,面包香氣,常作為香料用于食用香精中,其中,2-乙酰基-1-甲基吡咯是一種無色或淺黃色的液體。它具有強烈的氣味,并且易揮發(fā)。它在常溫下可以溶解于很多有機溶劑中,如乙醇、二甲基甲酰胺和二氯甲烷。

雖然關(guān)于以N烷基取代吡咯乙?;衔锖痛紴樵现苽銷烷基取代吡咯酮類化合物的合成方法有大量報道,但無法兼顧合成方法綠色和工業(yè)化生產(chǎn)成本低廉?;诖耍疚奶峁┝艘环N無金屬和無配體參與的堿促進以2-乙?;?1-甲基吡咯為原料的合成方法,該方法可以綠色高效的合成系列N烷基取代吡咯酮類化合物,為其生產(chǎn)應(yīng)用提供參考。

合成應(yīng)用[1]

1、取2-乙酰基-1-甲基吡咯0.2mmol、苯甲醇0.4mmol和叔丁醇鉀0.2mmol,加入1ml的1,4?二氧六環(huán)中制成混合物,將該混合物置于5ml的Schlenk管內(nèi),置于140℃的加熱模塊中,反應(yīng)12h后,冷卻至室溫,得到反應(yīng)液;將反應(yīng)液進行濃縮得濃縮物,將濃縮物以石油醚、乙酸乙酯按體積比5:1組成的混合溶劑為展開劑,以硅膠為吸附劑,進行薄層色譜分離,得38mg目標產(chǎn)物,產(chǎn)品收率為90%。

2-乙酰基-1-甲基吡咯反應(yīng)一

2、取2-乙?;?1-甲基吡咯0.2mmol、4?甲氧基芐醇0.4mmol和叔丁醇鉀0.2mmol,加入1ml的1,4?二氧六環(huán)中制成混合物,將該混合物置于5ml的Schlenk管內(nèi),置于140℃的加熱模塊中,反應(yīng)12h后,冷卻至室溫,得到反應(yīng)液;將反應(yīng)液進行濃縮得濃縮物,將濃縮物以石油醚、乙酸乙酯按體積比5:1組成的混合溶劑為展開劑,以硅膠為吸附劑,進行薄層色譜分離,得44mg目標產(chǎn)物,產(chǎn)品收率為90%。

2-乙?;?1-甲基吡咯反應(yīng)二

3、取2-乙?;?1-甲基吡咯0.2mmol、3,4?二甲氧基芐醇0.4mmol 和叔丁醇鉀0.2mmol,加入1ml的1,4?二氧六環(huán)中制成混合物,將該混合物置于5ml的Schlenk管內(nèi),置于140℃的加熱模塊中,反應(yīng)12h后,冷卻至室溫,得到反應(yīng)液;將反應(yīng)液進行濃縮得濃縮物,將濃縮物以石油醚、乙酸乙酯按體積比5:1組成的混合溶劑為展開劑,以硅膠為吸附劑,進行薄層色譜分離,得38mg目標產(chǎn)物,產(chǎn)品收率為90%。

2-乙?;?1-甲基吡咯反應(yīng)三

參考文獻

[1]河南農(nóng)業(yè)大學(xué). 一種N烷基取代吡咯酮類化合物的制備方法:CN202210014742.4[P]. 2022-03-22.

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