簡(jiǎn)介

3-羥基肉桂酸為白色至淡棕色結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)約193–195 ℃；溶于甲醇、乙醇、丙酮、醚類，微溶于苯，不溶于冷水。其主要用于醫(yī)藥和香料的關(guān)鍵中間體。

3-羥基肉桂酸的性狀

合成

方法一：將TiCl4（0.21 mol）加入到乙醛（0.1 mol）和醋酸（0.1 mol）在二氯甲烷（15 mL）中的混合物中。在氮?dú)鈿夥障率覝財(cái)嚢?0分鐘。加入Et3N (0.25 mol)，持續(xù)10分鐘。在室溫下攪拌3-4小時(shí)。通過薄層色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)完成情況。用水（25ml）稀釋混合物。分離有機(jī)相，在無水Na2SO4上干燥，并在減壓下蒸發(fā)得到標(biāo)題化合物3-羥基肉桂酸[1]。

方法二：在DCE（5.0 mL）中混合2-（3-（二異丙基（苯氧基）硅基）苯基）-2-乙基丁腈（0.5mmol）、Pd(OAc)2 （11 mg, 10 mol%）、n -乙酰甘氨酸（AcGly-OH, 11mg, 20 mol%）、AgOAc（167 mg， 2等量）。依次通過注射器加入溶解于HFIP （1.5 mL）中的烯基化試劑（0.75mmol，1.5當(dāng)量）。使反應(yīng)在60°C下劇烈攪拌24小時(shí)。反應(yīng)后將混合物冷卻至室溫。用乙酸乙酯（10ml）過濾。在減壓下濃縮濾液。以石油醚/乙酸乙酯為洗脫液（15/1），硅膠柱層析純化得到標(biāo)題化合物3-羥基肉桂酸[2]。

應(yīng)用

3-羥基肉桂酸主要用于酚羥基保護(hù)/衍生化，經(jīng)乙酰化制得乙酰化反式-3-羥基肉桂酸，供藥物、香料及功能材料中間體合成使用。例如：將3毫升AC2O加入3-羥基肉桂酸（5mmol）的吡啶溶液（5ml）中。將混合物加熱回流8小時(shí)。用稀釋的氫氧化鈉溶液洗滌，提取液。用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥有機(jī)層。在真空下將混合物蒸發(fā)至干燥。從乙醇中重結(jié)晶粗產(chǎn)品。將粗產(chǎn)物在真空中干燥，得到乙?；词?3-羥基肉桂酸[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] TiCl4-mediated olefination of aldehydes with acetic acid and alkyl acetates. A stereoselective approach to (E)-α,β-unsaturated carboxylic acids and esters. By: Augustine, John Kallikat; et al. Tetrahedron Letters (2014), 55(24), 3503-3506.

[2] A meta-selective-C-H alkenylation of phenol-derivatives employing a traceless organosilicon template. By: Mi, Rui-Jie; et al. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2017), 53(99), 13209-13212.

[3] Synthesis and biological evaluation of curcuminoid derivatives. By: Feng, Ling; et al. Chemical & Pharmaceutical Bulletin (2015), 63(11), 873-881.