苯基丙二酸二乙酯是一種丙二酸酯衍生物，常溫常壓下為透明無(wú)色至黃色液體，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，它不溶于水但是可與常見(jiàn)的有機(jī)溶劑混溶。苯基丙二酸二乙酯可由丙二酸酯和碘苯在過(guò)渡金屬銅催化的作用下通過(guò)偶聯(lián)反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料，有研究報(bào)道它可用于藥物分子苯巴比妥的合成。

合成方法

苯基丙二酸二乙酯的合成路線有多種，最為常見(jiàn)的方法為碘苯和丙二酸酯的偶聯(lián)反應(yīng)。

圖1 苯基丙二酸二乙酯的合成方法

將碘化亞銅（48毫克，0.25毫摩爾）、2-吡啶甲酸（62毫克，0.5毫摩爾）、碳酸銫（4.89克，15毫摩爾）、丙二酸二乙酯（1.6克，10毫摩爾）及碘苯（1.02克，5毫摩爾）在1,4-二氧六環(huán)（5毫升）中的反應(yīng)混合物置于氮?dú)夥諊?，?0°C攪拌12小時(shí)。待反應(yīng)液冷卻后，加入飽和氯化銨溶液（15毫升）淬滅反應(yīng)，用乙酸乙酯分三次萃取混合液。合并有機(jī)相并經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后濃縮，最后通過(guò)硅膠柱色譜法以二氯甲烷/石油醚（25:75）為洗脫劑進(jìn)行純化，得到產(chǎn)物苯基丙二酸二乙酯。[1]

提純方法

有研究報(bào)道了一種苯基丙二酸二乙酯純化的方法，包括以下步驟：將苯基丙二酸二乙酯粗品，溶解于非極性溶劑中，活性炭脫色，過(guò)濾于-10℃～-5℃進(jìn)行攪拌結(jié)晶，過(guò)濾得第一濾餅，第一濾餅減壓回收溶劑得精品無(wú)色油狀液體。將苯基丙二酸二乙酯精品溶解于非極性溶劑中，于-10℃～-5℃進(jìn)行攪拌結(jié)晶，過(guò)濾，得第二濾餅。將第二濾餅減壓回收溶劑，得無(wú)色透明液體苯基丙二酸二乙酯純品。產(chǎn)品苯基丙二酸二乙酯的純度≥99.5%，雜質(zhì)2-苯基-2-乙基丙二酸二乙酯<0.1%，總收率>90.0%。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Iodine-Catalyzed α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds, Yang, Zhongkang; et al, Asian Journal of Organic Chemistry 2023, 12, e202200639.

[2] 童貞明,馬峰.一種高純度苯基丙二酸二乙酯的純化方法, 中國(guó)發(fā)明專利, 專利號(hào)：CN200910305558.X[P].