簡(jiǎn)述

苯基丙二酸二乙酯又名二乙基苯基丙二酸酯，英文名稱Diethyl phenylmalonate，是一種化學(xué)式為C₁₃H₁₆O₄，分子量為236.26的化合物。其常溫下主要表現(xiàn)為無(wú)色至淡黃色透明油狀液體，無(wú)特殊氣味，相對(duì)密度略大于水，測(cè)定數(shù)值約為1.1 g/cm3。苯基丙二酸二乙酯是一種重要的醫(yī)藥中間體，可用于合成苯基乙基丙二酸二乙酯等^[1]。

合成方法

苯基丙二酸二乙酯常用的合成方式如下：將苯乙酸乙酯和碳酸二乙酯混合，在乙醇鈉的作用下發(fā)生克萊森酯縮合，得到苯基丙二酸二乙酯的鈉鹽，然后用酸中和得到含有產(chǎn)物的有機(jī)相，通過(guò)精餾或結(jié)晶的方式得到苯基丙二酸二乙酯的純品^[1]。此外，以鹵代苯與丙二酸二乙酯為原料，采用CuI做催化劑，二氧六環(huán)做溶劑，NaH做堿，在N₂氣流的保護(hù)下也可制備得到苯基丙二酸二乙酯，收率約為60%^[2]。

應(yīng)用

有機(jī)合成領(lǐng)域，苯基丙二酸二乙酯與乙醇鈉進(jìn)行取代反應(yīng)，再與溴乙烷進(jìn)行烷基化反應(yīng)，可得苯基乙基丙二酸二乙酯。相關(guān)制備工藝簡(jiǎn)單，收率高，生產(chǎn)周期短，有效減少工藝三廢排放量，適合大規(guī)模工業(yè)生產(chǎn)使用^[3]。此外，苯基丙二酸二乙酯經(jīng)四氫化鋁鋰還原，酸化得到2-苯基-1,3-丙二醇，通過(guò)四溴化碳/三苯基膦，硫代乙酸鉀的羥基官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)合成2-苯基-1,3-二溴丙烷和2-苯基-1,3-丙二硫醇乙酸酯，最后用肼還原硫醇乙酸酯可以得到2-苯基-1,3-丙二硫醇^[4]。

除了上述簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)物質(zhì)，在紫外線吸收劑苯基-(3,5-二叔丁基-4-羥基芐基)丙二酸二(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶)酯的合成研究中，苯基丙二酸二乙酯也是重要的合成原料。具體地，以苯基丙二酸二乙酯，N-甲基-2,2,6,6-四甲基4-哌啶醇和2,6-二叔丁基4-甲基苯酚為主要原料合成目標(biāo)產(chǎn)物。研究人員重點(diǎn)考察了苯基丙二酸二乙酯和N-甲基-2,2,6,6-四甲基4-哌啶醇的酯交換反應(yīng)，苯基丙二酸雙(1,2,2,6,6-五甲基4-哌啶)酯與4-羥基-3,5-二叔丁基芐基氯的烴基化反應(yīng)。結(jié)果表明，微納米碳酸鉀具有較好的催化作用，產(chǎn)品總收率達(dá)到80%^[5]。

參考文獻(xiàn)

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[3]袁擁軍,丁勇,盧娜娜,等.一種苯基乙基丙二酸二乙酯的合成方法:CN202211240746.0[P].

[4]李長(zhǎng)恭,薛峰,焦星星,等.2-苯基-1,3-丙二硫醇的合成[J].河南科技學(xué)院學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版, 2013, 41(6):4.DOI:10.3969/j.issn.1008-7516.2013.06.011.

[5]李軍章,劉敏.苯基-(3,5-二叔丁基-4-羥基芐基)丙二酸二(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶)酯的合成[J].精細(xì)化工, 2014, 31(1):5.DOI:CNKI:SUN:JXHG.0.2014-01-021.