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甲酸芐酯的應用與制備

2025/11/18 9:25:43 作者:風華

概述

甲酸芐酯(Benzyl formate)是一種化學式為C8H8O2,分子量為136.15的有機化合物,性狀為無色至淡黃色液體,相對密度1.0930~1.0965g/mL,折光率1.5100~1.5120,微溶于水,在紅莓子、玫瑰花油中發(fā)現(xiàn),具有櫻桃、草莓香氣特征。需要注意的是,甲酸芐酯不穩(wěn)定,溫度越高,分解速度得越快[1]。

甲酸芐酯.jpg

應用

甲酸芐酯主要用于香料方面,可調(diào)配各種香精,如調(diào)配素馨、橙花、月下香、風信子、石竹等花精油;也用于調(diào)制杏、桃、香蕉、李子、菠蘿等食用香精[1]。除此之外,甲酸芐酯還可用于芳基乙酰胺化合物的制備,包括如下步驟:將鈀催化劑,配體,甲酸芐酯,三級胺,三氟乙醋酐加入到有機溶劑中,于130℃進行反應24小時,反應完全后,后處理即可得到芳基乙酰胺類化合物。該制備方法易于操作,后處理簡便,反應起始原料廉價易得。該物質(zhì)的制備過程中,甲酸芐酯既作為一氧化碳來源又作為反應物,三級胺作為胺源,底物可設計性強,底物官能團容忍范圍廣,反應效率高。值得注意的是,反應中三級胺的CN鍵斷裂并不需要額外的氧化劑,可根據(jù)實際需要合成多種芳基乙酰胺化合物,實用性較強[2]。

制備方法

甲酸芐酯常用的合成方法有兩種,一種是由氯化芐與甲酸鈉反應而得。一般是將氯化芐、過量的甲酸鈉和甲酸放在密封容器內(nèi),在140℃反應2h,然后經(jīng)洗滌、干燥、蒸餾即得。另一種是將無水甲酸在冷卻下加入無水乙酸,將此混合液預熱到50℃,緩緩加入芐醇,維持50℃反應,然后加水洗滌、干燥、分餾得成品。

為了克服現(xiàn)有技術(shù)中存在的甲酸芐酯的制備中常常需要蒸餾或加熱從而導致含量降低較為嚴重的缺陷,實驗人員提供了一種甲酸芐酯的制備方法:在催化劑存在的情況下,甲酸和苯甲醇進行酯化反應,得混合物;去除混合物中的酸和水后,再補加原料,繼續(xù)酯化反應;補加原料包括催化劑和"甲酸或苯甲醇";重復補加操作,直至產(chǎn)物中酯含量符合要求。該制備方法中,以甲酸,苯甲醇為原料,以少量的濃硫酸為催化劑,可無需使用任何溶劑,可無需蒸餾和加熱的條件下制備甲酸芐酯,有效地提高了產(chǎn)品的產(chǎn)率,降低了產(chǎn)品的生產(chǎn)成本[1]。

參考文獻

[1]姚婉平.一種甲酸芐酯的制備方法:CN202210345077.7[P].

[2]祁昕欣,包志鵬,賴鳴,等.一種芳基乙酰胺化合物的制備方法:CN202010822636.X[P].

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