3,5-二芐氧基苯乙酮是一種有機(jī)化合物，?外觀呈類(lèi)白色結(jié)晶性粉末，可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯和甲醇。主要用作有機(jī)合成原料及醫(yī)藥中間體，例如特布他林的雜質(zhì)成分。
合成方法
1 .53 g（40.0 mmol）碳酸鉀與1.52 g 3,5-二羥基苯乙酮的混合物置于35 ml丙酮中，在0 °C下逐滴加入3.76 g溴化芐。滴加完畢后，將混合物回流加熱至100 °C，持續(xù)3小時(shí)。冷卻至室溫后，向混合物中加入20毫升二乙醚。過(guò)濾除去碳酸鉀。用醚洗滌碳酸鉀。減壓除去溶劑，得產(chǎn)物3,5-二芐氧基苯乙酮。[1]
2 將芐基基氯（2.05當(dāng)量）、3,5-二羥基苯乙酮（1當(dāng)量）、碳酸鉀（2.50當(dāng)量）及18-冠醚-6（0.20當(dāng)量）溶于無(wú)水丙酮?；亓骰旌衔铩Ｔ诘?dú)夥諊聞×覕嚢?，直至薄層色譜（TLC）上不再觀察到溴代樹(shù)狀分子。減壓蒸干混合物。殘留物用水和CH?Cl?分層。水層用CH?Cl?提取三次。合并提取液，用Na?SO?干燥。蒸干溶劑。純化粗產(chǎn)物。用乙醇重結(jié)晶粗產(chǎn)物，得純產(chǎn)物3,5-二芐氧基苯乙酮。[2]
3 將肟類(lèi)化合物（30 mmol）加入二氯乙烷（60 ml）中快速攪拌的三乙基銨氯鉻酸鹽（14.28 g）溶液中。攪拌所得深色混合物2小時(shí)，加入乙醚（100 ml）終止反應(yīng)。經(jīng)Florisil?濾料層過(guò)濾混合物，蒸干溶劑。蒸餾所得油狀產(chǎn)物并結(jié)晶，得產(chǎn)物3,5-二芐氧基苯乙酮。[3]
下游產(chǎn)物
1-[3,5-雙(芐氧基)苯基]-2-溴乙酮的制備：將3,5-二芐氧基苯乙酮 （5 g，15.04 mmol）的四氫呋喃（60 mL）和甲醇（35 mL）溶液中，室溫下加入四丁基三溴化銨（7.25 g，15.04 mmol）的四氫呋喃（20 mL）溶液。反應(yīng)混合物攪拌24小時(shí)后，減壓除去溶劑。殘留物溶于乙酸乙酯（100 mL），水洗兩次（各50 mL）。合并有機(jī)相，用硫酸鎂干燥后濃縮，定量收得目標(biāo)化合物為黃色油狀物1-[3,5-雙(芐氧基)苯基]-2-溴乙酮。[4]
參考文獻(xiàn)
[1] Baumann, Thomas; et al The proline-catalyzed asymmetric amination of branched aldehydes European Journal of Organic Chemistry (2007), (2), 266-282
[2] Shen, Li; et al Polyaryl Ether Dendrimer with a 4-Phenylacetyl-5-pyrazolone-based Terbium(III) Complex as Core: Synthesis and Photophysical Properties Inorganic Chemistry (2006), 45(16), 6188-6197
[3] Rao, C. Gundu; et al Oxidative cleavage of oximes with triethylammonium chlorochromate Synthesis (1983), (10), 808
[4] Brown, Alan Daniel; et al Preparation of benzamides and phenylacetamides as β2 agonists for treating various diseases United States Patent Number US20050222128