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1,2,3,9-四氫-9-甲基咔唑酮的特性、應(yīng)用及制備

2025/11/24 10:04:41 作者:飛斯

背景及概述

1,2,3,9-四氫-9-甲基咔唑酮,一種有機(jī)化學(xué)物質(zhì),分子式為C13H13NO,是合成止吐藥昂丹司瓊的關(guān)鍵中間體,用于制備5-HT3調(diào)節(jié)劑,治療和預(yù)防介導(dǎo)疾病。下面是關(guān)于它的一些性質(zhì),用途,制法和安全信息的介紹。

性質(zhì)及用途

1,2,3,9-四氫-9-甲基咔唑酮是一種白色結(jié)晶粉末,可溶于水和乙醇、乙醚等多種有機(jī)溶劑。它通常在實(shí)驗(yàn)室中作為研究化學(xué)品使用。

圖1 1,2,3,9-四氫-9-甲基咔唑酮性狀圖.png

圖1 1,2,3,9-四氫-9-甲基咔唑酮性狀圖

1,2,3,9-四氫-9-甲基咔唑酮通常被用作一種興奮劑或毒品。它具有類似于安非他命和MDMA的作用,如提高警覺(jué)性、興奮、增強(qiáng)性欲和抑制食欲。其興奮劑的性質(zhì),它也可能會(huì)導(dǎo)致危險(xiǎn)的身體和精神反應(yīng),如心臟問(wèn)題、焦慮、幻覺(jué)和精神障礙。

制法

1,2,3,9-四氫-9-甲基咔唑酮的制法通常涉及一系列的化學(xué)合成步驟。具體的合成方法可以根據(jù)需要進(jìn)行調(diào)整,但一般涉及到一系列的有機(jī)合成反應(yīng)和結(jié)晶純化步驟。

參考文獻(xiàn)[1]以N-甲基苯胺為原料,采用硝化生成N-亞硝基-N-甲基苯胺,再還原生成a-甲基-a-苯肼(PH),最后在HMCM-41分子篩的催化下與1,3-環(huán)已二酮(CH)環(huán)合,得到目標(biāo)產(chǎn)物1,2,3,9-四氫-9-甲基咔唑酮。重點(diǎn)對(duì)環(huán)合反應(yīng)的反應(yīng)溫度、催化劑濃度、投料比和反應(yīng)溶劑進(jìn)行了考察,得到了環(huán)合反應(yīng)溫度為60℃,催化劑濃度(PH/catalyst)為0.3,投料比(CH/PH)為1.2,溶劑為甲醇的較優(yōu)工藝條件,環(huán)合反應(yīng)的收率為65.3%。反應(yīng)后的產(chǎn)品用適量的丙酮-水重結(jié)晶得到無(wú)色針狀的產(chǎn)物CAR,含量>99.0%(HPLC)。

圖2 1,2,3,9-四氫-9-甲基咔唑酮的合成反應(yīng)式.png

圖2 1,2,3,9-四氫-9-甲基咔唑酮的合成反應(yīng)式

安全信息

這種化合物具有興奮劑的性質(zhì),可能對(duì)健康造成嚴(yán)重的危害。當(dāng)使用或接觸1,2,3,9-四氫-9-甲基咔唑酮時(shí)務(wù)必提高警惕,并遵循嚴(yán)格的安全操作和防護(hù)措施。

參考文獻(xiàn)

[1]胡仙超,吳偉軍.1,2,3,9-四氫-9-甲基-4H-咔唑-4-酮合成新工藝的研究.[J]《浙江工業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào)》.2009年第1期19-21,共3頁(yè).

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