溴代乙醛縮乙二醇三苯基膦鹽，又名(1,3-二氧戊環(huán)-2-基)甲基三苯基溴化膦，是一種重要的有機合成試劑。類白色粉末，微溶于氯仿、甲醇，可溶于水，具有吸濕性。溴代乙醛縮乙二醇三苯基膦鹽主要用于形成碳骨架，是合成α,β- 不飽和醛的常用試劑。此外，還可用于制備比例式熒光探針，以及通過銠催化多米諾加氫甲酰化/吲哚化反應區(qū)域選擇性制備吲哚衍生物等。

有機應用

1、專利CN201610459586.7實施例3合成(E)-3-(10-甲基-10H-吩噻嗪-3-基)丙烯醛(即化合物3,R為H)：將飽和的碳酸鉀溶液(15毫升)加入到溶有三(3,6-二氧雜庚基)胺(TDA-1)(738毫克,2.28毫摩爾,1.1當量)的DCM(10毫升)中,然后按順序加入溴代乙醛縮乙二醇三苯基膦鹽(1.43克,3.32毫摩爾,1.6當量)和化合物2(500毫克,2.07毫摩爾,1當量)。反應體系升溫至回流狀態(tài)攪拌約20h,TLC監(jiān)測反應結束后,先用(DCM 2x25毫升)萃取,先再用食鹽水清洗,有機相用硫酸鎂干燥后濃縮干,在0攝氏度下加入20毫升的THF和10%的HCl(20毫升),室溫攪拌1h。將反應體系在0攝氏度冰水浴中用10%的NaOH調(diào)節(jié)pH至7,再用DCM(2x25毫升)和水萃取,最后用飽和食鹽水和硫酸鎂干燥后濃縮干,經(jīng)硅膠柱分離得到產(chǎn)物即化合物3(R為H)(490毫克),橘黃色固體,熔點:129℃,收率是88.6%[1]。

2、專利CN202510577039.8化合物4的合成，具體合成方案為：在氮氣氣氛下，將化合物1 (500mg，1 .84mmol)、4?二乙基氨基苯甲醛(2g，13.6 mmol)和溴代乙醛縮乙二醇三苯基膦鹽(7.6g，17.6mmol)加入80 ml四氫呋喃中，78℃攪拌12小時，加入飽和氯化銨溶液。反應結束后，用二氯甲烷提取反應物，用無水硫酸鈉干燥有機層，減壓濃縮。將粗品加入40ml四氫呋喃溶液中，再加入鹽酸，室溫攪拌1小時，用2M氫氧化鈉溶液中和，二氯甲烷萃取，無水硫酸鈉干燥有機層，真空蒸餾[2]。

3、專利CN201680004229.X實施例23第3步驟：將溴代乙醛縮乙二醇三苯基膦鹽(22.8g)及THF(200ml)放入至反應器中，冷卻至-30℃。添加叔丁醇鉀(5.90g),在-30℃下攪拌1小時。添加化合物(T-92)(16.1g),回到室溫并且攪拌6小時。將不溶物爐別后,將反應混合物注入至水中,以甲苯提取水層。以水清洗同時形成的有機層，以無水硫酸鎂進行干燥。將所述溶液在減壓下濃縮，以硅膠色譜法利用甲苯將殘渣純化,獲得化合物(T-93)(16.5g;86%)[3]。

參考文獻

[1]廣東工業(yè)大學. 一種具有多功能近紅外熒光磁性納米微粒及其制備和應用:CN201610459586.7[P]. 2019-04-23.

[2]大連理工大學. 一類可見光光敏劑的制備及應用:CN202510577039.8[P]. 2025-08-08.

[3]捷恩智株式會社,捷恩智石油化學株式會社. 聚合性極性化合物、液晶組合物及液晶顯示元件:CN201680004229.X[P]. 2017-08-29.