3-氯-6-三氟甲基噠嗪是一種鹵代噠嗪類化合物，英文名為3-Chloro-6-trifluoromethyl-pyridazine，常溫常壓下為淺黃色固體粉末，具有顯著的堿性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于強極性有機溶劑例如二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺。3-氯-6-三氟甲基噠嗪常用作噠嗪類農(nóng)藥分子的合成原料，例如有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于噠嗪類除草劑的制備。
圖1 3-氯-6-三氟甲基噠嗪的性狀圖
制備方法
方法一
有專利報道了一種一步法制備3-氯-6-三氟甲基噠嗪的方法：以3-氯-6-碘噠嗪為原料，在碘化銅和[1,1′-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀二氯甲烷絡(luò)合物催化下，與氟磺酰基二氟乙酸甲酯于90-110℃反應(yīng)20-36小時，經(jīng)乙酸乙酯萃取并重結(jié)晶后，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物3-氯-6-三氟甲基噠嗪。該方法相較于現(xiàn)有技術(shù)具有明顯優(yōu)勢：一方面反應(yīng)步驟簡潔且收率較高；另一方面，所用催化劑廉價易得，有效降低了生產(chǎn)成本。[1]
方法二
圖1 3-氯-6-三氟甲基噠嗪的制備方法
將6-三氟甲基噠嗪-3(2H)-酮（0.5 g，3 mmol）和三氯氧磷（1.84 g，12 mmol）溶于氰化物溶劑中，加入裝有冷凝管和磁力攪拌棒的100 mL三頸圓底燒瓶。將溶液加熱至130°C并回流反應(yīng)8小時，期間通過TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)結(jié)束后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去過量的三氯氧磷及氰化物溶劑，隨后向體系中加入冰水（50 mL），并用飽和碳酸氫鈉水溶液（100 mL）洗滌至pH=7。用乙酸乙酯萃取混合物，有機相經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑后，所得殘余物通過中性氧化鋁柱色譜（石油醚/乙酸乙酯=10:1）進(jìn)行純化，最終得到目標(biāo)產(chǎn)物3-氯-6-三氟甲基噠嗪。[2]
制備新型除草劑
有專利報道了一種用于防除麥田雜草的農(nóng)藥組合物，該組合物以3-氯-6-三氟甲基噠嗪和4,4-二氟環(huán)己酮為主要活性成分，配合固體或液體載體及相應(yīng)助劑制成制劑。研究表明，3-氯-6-三氟甲基噠嗪與4,4-二氟環(huán)己酮的復(fù)配使用能產(chǎn)生顯著的協(xié)同增效作用，不僅可綜合考慮兩種藥劑在除草活性上的互補優(yōu)勢及聯(lián)合作用機制，還有助于在保證防控效果的同時優(yōu)化經(jīng)濟成本。[3]
參考文獻(xiàn)
[1] 閭肖波,張巍. 一種制備3-氯-6-三氟甲基噠嗪的方法, 中國發(fā)明專利, 專利號:CN201010619304.8[P].
[2] Wan, Wen; Hou, Jie; Jiang, Haizhen; Wang, Yangli; Zhu, Shizheng; et al, Tetrahedron 2009, 65, 4212-4219
[3] 張巍,閭肖波.一種新型除草劑的制備方法, 中國發(fā)明專利, 專利號:CN201010618219.X[P].