3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸是一種受阻酚類化合物，白色至類白色固體，微溶于水，在二甲基亞砜、乙醇、甲醇中微溶。3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸作為受阻酚類抗氧劑，具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性和抗氧化性能，也可作為抗氧劑、紫外線吸收劑的合成原料，用于聚烯烴、聚氯乙烯、ABS 樹脂、橡膠、石油制品等領(lǐng)域。3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸可用于合成 3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸甲酯等衍生物，這些衍生物又可進(jìn)一步應(yīng)用于涂料、塑料、藥物合成等領(lǐng)域。
制備方法
選取白色的β-(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸甲酯(又稱3-(3，5-二叔丁基-4- 羥基苯基)丙酸甲酯)，稱取29.2g置入干燥的四口瓶中，加入50ml無水乙醇溶解，然后放恒溫磁力攪拌65℃水浴中，先通入氮氣保護(hù)，再用恒壓滴液漏斗緩慢滴加30g/100mL氫氧化鈉53.3g，在通入氮氣的條件下連續(xù)反應(yīng)5h，停止反應(yīng)，打開冷凝水，冷卻至室溫，將反應(yīng)液倒入燒杯中，用的50mL/100mL鹽酸中和pH至中性，負(fù)壓抽濾，用蒸餾水多次洗滌，調(diào)至稍顯酸性pH6.5～6.8，將所得固體在真空條件下干燥最后得到3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸白色粉末狀固體[1]。
有機(jī)應(yīng)用
專利CN202310901858.4介紹了一種抗氧劑1076的制備方法，步驟如下：(1)將278g二氯甲烷加入到帶有回流裝置、溫度計的反應(yīng)容器中，再依次加入 55.6g3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸、56 .7g硬脂醇、46g酸活化劑，室溫攪拌混合20min；(2)向以上混合液中加入24g催化劑，攪拌狀態(tài)下升溫至40℃后進(jìn)行酯化反應(yīng)；(3)反應(yīng)結(jié)束后，向步驟(2)混合液中加入278g去離子水進(jìn)行水洗10min，水洗結(jié)束后靜置將水相分出；向有機(jī)相中加入無水硫酸鈉攪拌30min，過濾，對濾液進(jìn)行濃縮；(4)濃縮液上樣到正庚烷沖洗過的硅膠柱，使用正庚烷和乙酸乙酯的9:1混合液洗脫硅膠柱，收集洗脫液；(5)濃縮洗脫液，向濃縮后的洗脫液中加入正庚烷，降溫至0 ~ 5℃結(jié)晶，過濾，濾餅干燥后得到抗氧劑1076[2]。
參考文獻(xiàn)
[1] 吉林化工學(xué)院. 受阻酚與酰胺基分子內(nèi)復(fù)合雙功能抗氧劑及其合成方法:CN201910752684.3[P]. 2019-11-05.
[2] 營口風(fēng)光新材料股份有限公司. 一種抗氧劑1076的制備方法:CN202310901858.4[P]. 2023-10-31.