三苯溴乙烯是一種含溴的芳香烯烴類有機化合物，常用作有機合成中間體與功能材料前體，無色至淡黃色晶體易溶于乙醇、丙酮、四氯化碳等有機溶劑，難溶于水，常溫常壓下穩(wěn)定，需避免與氧化物接觸。
合成方法
(1)1,1,2-三苯基乙烯的合成
在氮氣氛圍下，向反應器中加入47mL（55mmol；濃度為1.06M的四氫呋喃溶液）的芐基氯化鎂。將反應體系冷卻至0℃，隨后緩慢滴加由9.11g（50.0mmol）二苯甲酮與18mL四氫呋喃混合配制的溶液，將該混合物在室溫下攪拌1小時。所得反應混合物依次用0.1M鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和氯化鈉水溶液洗滌，然后用無水硫酸鎂干燥。之后，減壓除去溶劑。將濃縮物溶解于46mL甲苯中，向其中加入0.18g對甲苯磺酸一水合物，在甲苯回流條件下進行共沸脫水2小時。冷卻后，反應混合物用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，隨后用無水硫酸鎂干燥，再經(jīng)減壓濃縮，得到12.5g（收率98%）的透明油狀物質(zhì)。
(2) 三苯溴乙烯的合成
在氮氣氛圍下，向反應器中加入12.5g（48.8mmol）的1,2-三苯基乙烯與50mL的1,2-二氯乙烷。將反應體系冷卻至0℃，隨后緩慢滴加 7.80g（48.8mmol）的溴。將該混合物在室溫下攪拌1小時。所得反應混合物依次用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和硫代硫酸鈉水溶液、飽和氯化鈉水溶液洗滌，然后用無水硫酸鎂干燥。之后，減壓除去溶劑。將得到的濃縮物用乙醇與乙酸乙酯重結(jié)晶，得到11.3g（收率 69%）的三苯溴乙烯目標化合物，為白色晶體[1]。
衍生物
中間體四苯基乙烯醛的合成:在Ar氣氛下將三苯溴乙烯(6.70g,20mmol)和對醛基苯硼酸(4.50g,30mmol)加入三口瓶中,然后加入甲苯80mL,2mol/L碳酸鉀水溶液25mL,溴化四丁基銨(TBAB)(0.64g,2.0mmol),室溫攪拌并通Ar半小時后加入Pd(PPh3)4(0.020g,1.74X10-2mmol),升溫至90℃反應24h。然后將反應液倒入水中,用乙酸乙酯萃取三次,有機層用無水硫酸鈉干燥，減壓旋蒸除去溶劑,利用硅膠柱層析的方法提純,淋洗液為體積比1:2的二氯甲烷和正己烷混合溶劑。得產(chǎn)物7.00g,產(chǎn)率97%[2]。
參考文獻
[1] SUZUKI KEN, KOBAYASHI TOHRU, NISHIKAWA TAKENOBU, et al. 2,2 (Diarlyl) Vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst:US89130401A[P]. 2002-05-16.
[2] 中山大學. 含三苯乙烯或四苯乙烯結(jié)構(gòu)的具有聚集誘導發(fā)光性能的苯并噻唑衍生物及其制備方法和應用:CN201410051825.6[P]. 2014-05-21.