2-氯-4-(聯(lián)苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪是一種多用于有機(jī)合成領(lǐng)域的醫(yī)藥中間體，常溫下為白色到近乎白色的粉末晶體，熔點(diǎn)165°C，作為醫(yī)藥中間體廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成，憑借良好的反應(yīng)性和選擇性，在醫(yī)藥、農(nóng)藥工業(yè)中發(fā)揮作用。

制備方法

S1：在氮?dú)鈿夥障?，將反?yīng)物K(23.2g，100mmol)、聯(lián)硼酸頻哪醇酯(38.1g，150mmol)、[1,1'?雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(3.67g，5mmol)和醋酸鉀(14.7g，150mmol)依次加入到500mL三口燒瓶中，然后將300mL 1,4?二氧六環(huán)注入燒瓶。反應(yīng)混合液在室溫下攪拌，然后升溫使溶劑回流，并保持回流反應(yīng)5小時。反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，旋蒸除去反應(yīng)體系中的溶劑，所得粗產(chǎn)物用二氯甲烷：石油醚＝1:4(體積比)為淋洗劑進(jìn)行柱層析純化后得到產(chǎn)品5a約21.8g，產(chǎn)率為94％。MS(ASAP)＝232。

S2：在氮?dú)鈿夥障?，將反?yīng)物L(fēng)(21.9g，97.3mmol)、中間體5a(21.5g，92.7mmol)、碳酸鉀(15.4g，111.2mmol)和四三苯基膦鈀(3.2g，2.78mmol)依次加入到1000mL三口燒瓶中，然后將600mL四氫呋喃和150mL去離子水依次注入燒瓶。反應(yīng)混合液在室溫下攪拌，然后升溫使溶劑回流，并保持回流反應(yīng)18小時。反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)相干燥、過濾濃縮后用乙酸乙酯：正己烷＝1:10(體積比)做淋洗劑通過硅膠層析柱分離得到產(chǎn)品5b為2-氯-4-(聯(lián)苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪約20.7g，產(chǎn)率為65％。MS(ASAP)＝343.1[1]。

反應(yīng)信息

在氮?dú)鈼l件下，將2-氯-4-(聯(lián)苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(15g，43.6mmol)、11,12?二氫?11?苯基吲哚并[2,3?a]咔唑(11.6g，34.9mmol)、以及NaH(1.6g，65.4mmol)放入圓底燒瓶中并溶解在220ml的DMF中，并且然后在室溫下攪拌12小時。當(dāng)反應(yīng) 完成時，將過量的蒸餾水倒入其中，然后攪拌1小時。將其中的固體過濾并在高溫下溶解于MCB中。在用MgSO4去除水分并用硅膠墊過濾有機(jī)溶劑之后，攪拌來自其的濾液。當(dāng)形成固體時，將固體過濾并真空干燥，得到20.4g(73％)的化合物2?69[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] 浙江光昊光電科技有限公司. 一種有機(jī)化合物及其在有機(jī)電子器件中的應(yīng)用:CN202210037938.5[P]. 2022-07-19.