背景及概述^[1]

1，2，3-三氮唑-4-甲酸甲酯為有機酯類化合物，可用作醫(yī)藥合成中間體。

結(jié)構(gòu)

制備^[1]

1，2，3-三氮唑-4-甲酸甲酯的制備如下：

具體步驟為：在磁力攪拌下，將化合物714B0（24.9mL，1當量，0.298mol）和（CH3）3SiN3引入1L高壓釜中。將所得混合物加熱至105℃并保持90小時。將混合物冷卻至0℃，然后滴加36mL甲醇。將混合物在室溫下攪拌45分鐘，然后加入20mL乙醚。過濾固體，用乙醚，戊烷洗滌，然后干燥，得到灰白色固體（37.36g）。將固體溶于80mL甲醇中。將所得混合物在回流下加熱（溶解），然后加入乙醚直至溶液混濁。在不攪拌的情況下使混合物不加熱2小時。過濾所得懸浮液，用乙醚洗滌，得到化合物714B1，為白色固體1，2，3-三氮唑-4-甲酸甲酯（28g+9g，第2批次）。產(chǎn)率：98％。

應(yīng)用^[1]

1，2，3-三氮唑-4-甲酸甲酯可用作醫(yī)藥合成中間體。如發(fā)生如下反應(yīng)：

具體步驟為：在機械攪拌下，將1，2，3-三氮唑-4-甲酸甲酯（27g，1當量，0.213mol），然后DMF（434.8mL，26.3當量，5.59mol）引入500mL反應(yīng)器中。將所得混合物冷卻至0℃。逐份加入K2CO3（35.21g，1.2當量，0.255mol），然后逐滴加入CH3I（31.7g，1.05當量，0.223mol）。將混合物在0℃下攪拌1小時，然后在室溫下攪拌過夜。蒸發(fā)溶劑；將殘余物溶于水中，用CH2Cl2萃取。干燥并蒸發(fā)后，將固體溶于CH2Cl2中。有機相用水洗滌，水相用CH2Cl2再萃取。收集相，用MgSO4干燥，過濾，然后蒸發(fā)溶劑。將所得油狀物溶于乙醚中，過濾所得固體，用乙醚洗滌，得到6.98g化合物714B2，為白色固體。收率：23％。

主要參考資料

[1] US20120283248 Compositionandmethodfortreatingcognitiveimpairmentsindownsyndromsubjects.