技術(shù)背景

N-苯基丙烯酰胺，英文名為N-PHENYLACRYLAMIDE，CAS號為2210-24-4，分子式為C9H9NO，分子量為147.17。N-苯基丙烯酰胺密度為1.1±0.1g/cm3，沸點為308.5±15.0°C（760mmHg），熔點為103-106oC(lit.)，閃點為177.7±5.3°C，折射率為1.584，應于2-8°C儲存，外觀性狀為白色至近乎白色的粉末。N-苯基丙烯酰胺是一種特殊的聚合物，其與赭曲霉毒素a(一種無色結(jié)晶的真菌毒素化合物)具有很高的親和力。N-苯基丙烯酰胺可應用于霉菌毒素提取領(lǐng)域，并可用于農(nóng)產(chǎn)品和谷物以及葡萄制成的食品領(lǐng)域安全研究。

N-苯基丙烯酰胺應用

N-苯基丙烯酰胺由于其特有的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，使其應用較為廣泛。高啟升、荊祺、陳陽、孫京以及周明東在其公開發(fā)表的研究論文《N-苯基丙烯酰胺與草氨酸衍生物的脫羧氨甲酰化反應研究》中，以N-苯基丙烯酰胺為主要原料之一，研究并報道了一種銀催化的 N-苯基丙烯酰胺與 N-取代草氨酸類衍生物的脫羧氨甲?；磻?，通過分子間的氨甲酰自由基加成/環(huán)化過程,，能夠以良好的產(chǎn)率制備一系列3,3-二取代的氨甲酰官能化的吲哚酮類化合物。該反應具有廣泛的官能團兼容性和良好的底物適用范圍。在其研究工作中所采用的具體實驗方法為，在氮氣氛下，將N-苯基丙烯酰胺(0.2mmol)、N-取代草氨酸(0.3mmol)、碳酸銀(0.01mmol, 5mol%)、過硫酸鉀(0.3mmol)及2mL混合溶劑(CH3CN/H2O, V∶V＝1:1)加入到 10mL的Schlenk管中，反應管放入已升溫至80℃的油浴鍋中反應12小時。反應結(jié)束后，反應液冷卻至室溫，加入乙酸乙酯(10mL)和水(10mL)，水層用乙酸乙酯(10mL)萃取三次，合并有機相并用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓蒸餾抽除溶劑，殘余物用硅膠柱分離提純[V(石油醚):V(乙酸乙酯)＝1:1]得到目標產(chǎn)物。在以N-苯基丙烯酰胺為原料之一，制備出相應的化合物后，進而采用核磁共振技術(shù)以及質(zhì)譜技術(shù)等技術(shù)手段，進而進行了后續(xù)一系列研究工作[1]。

參考文獻

[1] 高啟升, 荊祺, 陳陽, 孫京, 周明東. N-苯基丙烯酰胺與草氨酸衍生物的脫羧氨甲?；磻芯? 有機化學[J]. 2022, 42: 257-265.