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苯甲酰異氰酸脂的應用與研究

2026/2/3 9:32:03 作者:風華

簡述

苯甲酰異氰酸脂(苯甲酰異氰酸酯)是一種化學式為C8H5NO2,分子量為147.131的有機化合物,是苯甲酰基苯脲類殺蟲劑合成中的關鍵中間體,文獻報道其有多種合成路線[1]。常溫下,苯甲酰異氰酸脂可以穩(wěn)定存在,性狀為透明至黃色液體。

苯甲酰異氰酸脂.jpg

應用

有機合成領域,通過α-羥基基膦酸酯同苯甲酰異氰酸脂的親核加成可以反應合成多種含有苯甲酰胺基甲酰氧基烴基膦酸酯,收率為72%-93%[2]。催化劑研究領域則報道了一種叔胺苯甲?;螂孱愲p功能有機小分子催化劑。具體地,使用廉價易得的苯甲酰異氰酸脂與含叔胺的9-氨基-9-脫氧-9-差向異構金雞納生物堿衍生物反應或與(1R,2R)-N1,N1-二甲基環(huán)己基二胺反應等到苯甲酰基硫脲催化劑[3]。

有關研究

甾醇的摩爾吸收率本質上較低,因此通過高效液相色譜(HPLC)和紫外線檢測對這些化合物進行分析是一個挑戰(zhàn)?;谝延械南嚓P研究,實驗人員開發(fā)了一種新的甾醇(7-脫氫膽固醇、膽固醇和前列醇)衍生化方法,這些甾醇作為糞便污染的指標,可以用于HPLC-DAD分析。具體地,以苯甲酰異氰酸脂作為衍生化試劑,因為異氰酸酯的特征是含有?N=C=O 的官能團,該官能團可以與甾醇結構中存在的羥基(-OH)反應,從而將苯甲酰異氰酸脂的發(fā)色團引入甾醇中。與之前發(fā)表的衍生化技術相比,這種方法更加環(huán)保。采用化學計量學工具優(yōu)化甾醇衍生化條件,包括摩爾比變量(甾醇/異氰酸苯甲酰=0.046,相當于 1.57×10?5 mols 的甾醇和 3.39×10?4 mols 的苯甲酰異氰酸脂)和超聲浴時間(32.1 min)的中心點 22 析因設計和中心復合設計。測定色譜參數t'R、 k、α、Rs、N 和 As。7-脫氫膽固醇-N-苯甲酰氨基甲酸酯的定量限為 0.6 mg L?1,膽固醇-N-苯甲酰氨基甲酸酯的定量限為 0.5 mg L?1。通過分析巴西巴拉那州隆德里納湖泊的水和沉積物樣品,證實了上述分析檢測方法的可行性,回收率在 91%-108%之間[4]

參考文獻

[1]魏紅濤,譚效松,田德美,等.苯甲酰異氰酸酯合成路線及反應條件研究[J].精細化工中間體, 2000(5):17-19.

[2]張耀謀,劉釗杰,賀洪武.α-(苯甲酰胺基甲酰氧基)烴基膦酸酯衍生物的合成與性質[J].廣州化學, 2000, 25(4):6.DOI:10.3969/j.issn.1009-220X.2000.04.004.

[3]班樹榮,李青山,王震宇,等.一種叔胺-苯甲?;螂孱愲p功能手性有機小分子催化劑的合成及應用:CN201710028515.6[P].

[4]Letícia Maria Effting,César Ricardo Teixeira Tarley,Development of an improved and greener HPLC-DAD method for the determination of fecal sterols in sediment and water samples using ultrasonic-assisted derivatization with benzoyl isocyanate.DOI:10.1039/d5ra04381f.

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