柄曲霉素，英文名為Sterigmatocystin，是一種有機(jī)化合物，一般情況下為淡黃色結(jié)晶性粉末，易溶于氯仿和吡啶，微溶于多數(shù)溶劑，不溶于水。柄曲霉素在紫外光下顯暗磚紅色熒光，它由Hatsuda等人于1954年從雜色曲霉培養(yǎng)物中首次分離，產(chǎn)毒菌種包括雜色曲霉、構(gòu)巢曲霉等，主要用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中。

圖1 柄曲霉素的化學(xué)結(jié)構(gòu)式

生物研究

柄曲霉素是一種典型的真菌源雜環(huán)類(lèi)次生代謝產(chǎn)物，在科研領(lǐng)域展現(xiàn)多方面核心優(yōu)勢(shì)：其結(jié)構(gòu)代表性強(qiáng)，含呋喃環(huán)與雜環(huán)共軛體系，是研究真菌代謝合成與結(jié)構(gòu)修飾的理想模型；其檢測(cè)響應(yīng)特征顯著，可作為標(biāo)準(zhǔn)品校準(zhǔn)HPLC、LC-MS等平臺(tái)，提升分析準(zhǔn)確性；其產(chǎn)菌培養(yǎng)易控，利于實(shí)驗(yàn)室規(guī)模化制備。此外，柄曲霉素還具有分子探針價(jià)值，可用于環(huán)境微生物監(jiān)測(cè)。柄曲霉素在科研中的應(yīng)用主要聚焦于以下方向：在真菌次生代謝機(jī)制研究中，柄曲霉素被用于解析代謝通路與調(diào)控機(jī)制；在分析檢測(cè)領(lǐng)域，柄曲霉素作為關(guān)鍵標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，保障了檢測(cè)方法的準(zhǔn)確性與可靠性；在環(huán)境科學(xué)中，柄曲霉素可作為特異性分子標(biāo)記物，用于追蹤環(huán)境中真菌的分布與活性；最后，在天然產(chǎn)物構(gòu)效關(guān)系研究中，柄曲霉素的獨(dú)特結(jié)構(gòu)為新型雜環(huán)功能材料的設(shè)計(jì)提供了重要模型。

毒性說(shuō)明

柄曲霉素(Sterigmatocystin,STC)是AFB1的合成前體，具有潛在的致癌性，被IARC劃分為2B級(jí)致癌物。柄曲霉素的大鼠經(jīng)口LD??在120-166mg/kg范圍內(nèi)。在亞慢性毒性試驗(yàn)中，柄曲霉素還可引起肝臟病變及腫瘤發(fā)生，因此于2017年被世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)列為2B類(lèi)致癌物。對(duì)該物質(zhì)的檢測(cè)可采用雙向薄層色譜法或紫外薄層掃描法定量，前者靈敏度可達(dá)5-25μg/kg。此外，柄曲霉素與黃曲霉毒素B1對(duì)HepG2細(xì)胞表現(xiàn)出聯(lián)合毒性作用，且兩者之間呈加和效應(yīng)。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] 趙亞榮.中國(guó)大陸地區(qū)食品中柄曲霉素和黃曲霉毒素污染及其產(chǎn)毒菌的研究[D]. 博士畢業(yè)論文, 中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué), 2018.