背景及概述

4-芐氧基苯肼鹽酸鹽是一種有機(jī)化合物，它能參與偶氮偶聯(lián)反應(yīng)，常用于合成偶氮染料，還可以作為輔助試劑用于熒光免疫分析。以下是該化合物的一些性質(zhì)、用途、制法和安全信息的詳細(xì)介紹。

性質(zhì)

4-芐氧基苯肼鹽酸鹽是白色至淺黃色結(jié)晶或結(jié)晶粉末?？扇苡谒帷⒋己吐然瘹渌?，微溶于醚和冷水，不溶于石油醚。

制法

4-芐氧基苯肼鹽酸鹽的制備一般通過反應(yīng)苯胺和4-芐氧基苯甲醛，然后與鹽酸反應(yīng)得到。參考文獻(xiàn)[1]報(bào)道4-芐氧基苯肼鹽酸鹽的制備方法，合成反應(yīng)式如下圖所示：

圖1 4-芐氧基苯肼鹽酸鹽的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

整個操作過程及所有添加溶液均保持在0°C。將4-芐氧基苯胺鹽酸鹽(3)(3.0g,12.5mmol)加入至濃鹽酸(25mL)中，在0°C下攪拌10分鐘。隨后，將亞硝酸鈉(NaNO?,852mg,12.3mmol)的水溶液(6mL)在15分鐘內(nèi)滴加至上述混合物中。繼續(xù)攪拌15分鐘后，將氯化亞錫(SnCl?,6.4g,33.1mmol)的濃鹽酸溶液(7.5mL)緩慢滴加入反應(yīng)體系。反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌1小時(shí)后，進(jìn)行過濾，得到米白色沉淀。該沉淀依次用水洗滌并用乙醚(Et?O)進(jìn)行研磨，最終得到米白色固體產(chǎn)物4-芐氧基苯肼鹽酸鹽(2.9g，產(chǎn)率92%)。

結(jié)構(gòu)確證

4-芐氧基苯肼鹽酸鹽熔點(diǎn)：179-181°C。

紅外光譜(IR,KBr,cm?1)：3232，2907(寬峰)，1638，1618，1511，1246，1178。

1HNMR(400MHz,DMSO-d?)：δ10.14(寬單峰,3H,NH-NH?)，7.35-7.48(多重峰,4H,Ar-H)，7.27-7.35(多重峰,1H,Ar-H)，6.92-7.05(多重峰,4H,Ar-H)，5.06(單峰,2H,CH?)。

13CNMR(100MHz,DMSO-d?)：δ153.7(ArC-O)，139.1(ArC-N)，137.3(ArC)，128.5(ArC)，128.4(ArC)，128.3(ArC)，127.9(ArC)，127.7(ArC)，117.1(ArC)，116.9(ArC)，115.5(ArC)，115.3(ArC)，69.5(CH?)。

高分辨質(zhì)譜(HRMS-EI)：實(shí)測值215.1180(M+H)?，C??H??N?O理論計(jì)算值215.1184。

安全信息

4-芐氧基苯肼鹽酸鹽是一種有機(jī)化合物，具有一定的潛在風(fēng)險(xiǎn)。它可能對眼睛、皮膚和呼吸系統(tǒng)有刺激作用，在接觸時(shí)應(yīng)采取適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)措施，如佩戴防護(hù)眼鏡和手套，確保通風(fēng)良好等。請妥善儲存和處理此化合物，并遵守相關(guān)的安全操作規(guī)范。

參考文獻(xiàn)

[1]Kelly, Patrick M.; Bright, Sandra A.; Fayne, Darren; Pollock, Jade K.; Zisterer, Daniela M.; Williams, D. Clive; Meegan, Mary J.[J]Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 18, p. 4075 - 4099.