2,4-二羥基-6-甲基苯甲酸(常用名：苔色酸 /Orsellinic acid)是一種重要的酚酸類有機(jī)化合物，廣泛存在于真菌代謝中，也是醫(yī)藥與有機(jī)合成的關(guān)鍵中間體。2,4-二羥基-6-甲基苯甲酸為白色至淡黃色結(jié)晶性固體，微溶于水，易溶于乙醇、甲醇、二甲基亞砜、乙酸乙酯等。

2,4-二羥基-6-甲基苯甲酸應(yīng)用廣泛，主要用于合成抗菌、抗炎、抗腫瘤藥物及PAF（血小板活化因子）拮抗劑，可阻斷PAF介導(dǎo)的神經(jīng)元凋亡。用于構(gòu)建黃酮、香豆素、聯(lián)苯等復(fù)雜天然產(chǎn)物骨架。也可作為聚酮合成酶的底物/探針，研究天然產(chǎn)物生物合成機(jī)制。還常用于金屬離子檢測(cè)與色譜分析標(biāo)準(zhǔn)品。

化學(xué)合成^[1]

步驟1：將三氯氧磷（100mL）在0?°C條件下滴加到N,N-二甲基甲酰胺（DMF，500mL）中，快速攪拌0.5小時(shí)。隨后，將3,5-二羥基甲苯（100g，1當(dāng)量，0.80mol）溶解于100mL DMF中，緩慢加入上述混合液，保持溫度低于10°C，室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)混合物用冰水和10%氫氧化鈉水溶液淬滅，直至固體析出。將混合物在105°C加熱1小時(shí)。再次冷卻至室溫，在冷卻條件下用10%鹽酸酸化，過(guò)濾析出的固體并干燥，得到2,4-二羥基-6-甲基苯甲醛（99g，產(chǎn)率80%），為黃色固體。LC-MS：m/z=153.00[M-H]^?；1HNMR(400MHz,DMSO-d?)δppm：12.51(brs,1H)，10.67(brs,1H)，10.05(s,1H)，6.20(s,1H)，6.12(s,1H)，2.48(s,3H)。

步驟2：將2,4-二羥基-6-甲基苯甲醛（50g，1.0當(dāng)量，329mmol）溶解于二甲基亞砜（DMSO）中，在0°C條件下加入亞氯酸鈉（NaClO?，71.3g，2.4當(dāng)量，789mmol）溶液，隨后滴加磷酸二氫鈉二水合物（NaH?PO??2H?O，128g，2.5當(dāng)量，822mmol）飽和溶液。反應(yīng)混合物在室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，用水稀釋，水層用乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾并減壓濃縮，得到2,4-二羥基-6-甲基苯甲酸（53g，產(chǎn)率95%），為黃色固體。1HNMR(400MHz,DMSO-d?)δppm：12.68-12.04(brm,2H)，10.12(brs,1H)，6.17(s,1H)，6.12(d,J=1.6Hz,1H)，2.39(s,3H)。

參考文獻(xiàn)

[1] LifeMine Therapeutics, Inc.. Triester Compounds And Methods Of Use Thereof:US202418985577A[P]. 2025-07-17.