簡介

4,4二氨基二苯硫醚常溫下為白色至淺灰色結(jié)晶或粉末，是一類含硫芳香族二胺化合物；該化合物微溶于水，易溶于乙醇、丙酮、氯苯等有機溶劑，在酸性條件下溶解性較好。4,4-二氨基二苯硫醚主要用作有機合成與高分子材料中間體，可通過?；?、縮合等反應制備功能助劑等。

4,4-二氨基二苯硫醚的性狀

合成

方法一：使用磁力攪拌棒、2.5 mol%NiCl2.H2O（2.97 mg）、5 mol%dppe（9.96 mg）、46.29 mg氨硼烷（1.5 mmol）和0.5 mmol底物（硝基化合物）向干燥的21 mL螺旋蓋壓力管中裝料。緩慢地通過壁添加乙醇（2 mL）。用螺帽擰緊壓力管。將壓力管放入預熱鋁塊中。在攪拌條件下，讓反應進行所需時間（12 h）和溫度（100°C）。反應完成后，將壓力管冷卻至室溫。松開螺帽，緩慢釋放管內(nèi)的自生壓力。通過濾紙簡單過濾，將固體催化劑從混合物中分離出來。用乙酸乙酯清洗。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器蒸發(fā)溶劑。用60-120目硅膠柱層析（乙酸乙酯：己烷）純化得到的粗混合物，得到所需的純產(chǎn)品4,4-二氨基二苯硫醚[1]。

方法二：用Pd（0）溶解含有鹵代芳烴（1 mmol）、KOH（0.6 mmol，0.033 g）和S8（0.5 mmol，0.128 g）的混合物-Sb@A@SiO2@NiFe2O4催化劑（0.02 g）在燒瓶中的乙醇中。在70°C下攪拌混合物20分鐘。使用TLC監(jiān)測反應進度。攪拌混合物直至完全。冷卻混合物。用磁鐵拆下催化劑。使用水和己烷的混合物提取產(chǎn)品。在1.5 g Na2SO4上干燥有機層。蒸發(fā)溶劑。乙醇溶劑殘渣重結(jié)晶得到4,4-二氨基二苯硫醚[2]。

用途

4,4-二氨基二苯硫醚主要作為有機合成中間體，可與醋酸酐等酰化試劑反應制備其乙?；苌铩＠纾簩?00 ml燒瓶放入水浴中，并注入50 g4,4-二氨基二苯硫醚、150-200 ml氯苯和幾滴硫酸。將混合物加熱至28-30℃，并在攪拌下在15-20 min的時間內(nèi)添加約50 ml醋酸酐。添加期間，混合物變稠且無色。當添加完成時，將混合物在70-75℃下攪拌2 h，冷卻至35-40℃并過濾?？紤]到化合物III可溶于其中，用少量乙醇洗滌沉淀物。收率約100%[3]。

參考文獻

[1] Homogenous nickel-catalyzed chemoselective transfer hydrogenation of functionalized nitroarenes with ammonia-borane By: Dewangan, Chitrarekha; et al. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2023), 59(99), 14709-14712.

[2] Pd(0)-Sb@A@SiO2@NiFe2O4 yolk-shell nanostructures as an effective and reusable nanocatalyst for the synthesis of symmetrical sulfides and unsymmetrical ethers By: Kumar, Anjan; et al. Scientific Reports (2025), 15(1), 26454.

[3] Synthesis and fungicidal activity of bis[2-[(arylcarbonyl)amino]-1H-benzimidazol-5-yl] sulfones By: Pilyugin, V. S.; et al. Russian Journal of General Chemistry (2008), 78(3), 446-450.