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1,5-二氟-2,4-二硝基苯的醚化反應(yīng)

2026/3/23 8:01:42 作者:流風(fēng)

1,5-二氟-2,4-二硝基苯,英文名為1,5-Difluoro-2,4-dinitrobenzene,常溫常壓下為白色至橙色固體粉末。1,5-二氟-2,4-二硝基苯常用作農(nóng)藥合成中間體,有研究報道它是合成除草劑丙炔氟草胺的中間體,可經(jīng)醚化、加氫還原合環(huán)、及依次與溴丙胺和酸酐反應(yīng)得到丙炔氟草胺。

1,5-二氟-2,4-二硝基苯的性狀圖

圖1 1,5-二氟-2,4-二硝基苯的性狀圖

制備方法

研究人員報道了一種1,5-二氟-2,4-二硝基苯的制備工藝,其具體步驟如下:S1,在反應(yīng)瓶中加入濃度為90%的濃硫酸并開啟攪拌;S2,向反應(yīng)瓶中加入2,4-二氟硝基苯;S3,滴加濃度為97%的濃硝酸;S4,滴加完成后緩慢升溫至60℃保溫反應(yīng),再降溫至0℃使產(chǎn)物析出;S5,將析出產(chǎn)物離心至無濾液滴出;S6,收集的廢酸濾液用于萃取未完全析出的產(chǎn)物;S7,持續(xù)循環(huán)操作,最終得到1,5-二氟-2,4-二硝基苯。該工藝通過連續(xù)循環(huán)套用,使1,5-二氟-2,4-二硝基苯的制備過程實現(xiàn)了廢酸、廢水的循環(huán)利用,既節(jié)約了酸液資源、降低了生產(chǎn)成本,又減少了廢液排放、有利于環(huán)境保護,同時顯著提高了1,5-二氟-2,4-二硝基苯的收率和純度。[1]

醚化反應(yīng)

研究人員通過考察不同醇及縛酸劑對1,5-二氟-2,4-二硝基苯醚化反應(yīng)的影響,探索了含多個鹵素基團的苯類化合物醚化過程的控制方法。實驗表明,當(dāng)以異丙醇為醚化試劑時,1,5-二氟-2,4-二硝基苯在弱縛酸劑三乙胺作用下可選擇性地發(fā)生單醚化反應(yīng),生成1-氟-5-異丙氧基-2,4-二硝基苯;而在強縛酸劑NaOH作用下,1,5-二氟-2,4-二硝基苯則發(fā)生雙醚化反應(yīng),生成1,5-二異丙氧基-2,4-二硝基苯。當(dāng)以甲醇為醚化試劑時,無論使用較強或較弱的縛酸劑,1,5-二氟-2,4-二硝基苯均只生成雙醚化產(chǎn)物。因此,通過調(diào)整縛酸劑和醚化試劑,可實現(xiàn)1,5-二氟-2,4-二硝基苯的單醚化或雙醚化產(chǎn)物的選擇性制備。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 解衛(wèi)宇,郭朝志,徐巧巧,等.一種1,5-二氟-2,4-二硝基苯的制備工藝, 中國發(fā)明專利, 專利號:CN202210459384.8[P].

[2] 高鐿萌,陳鳳貴,徐愿堅.1,5-二氟-2,4-二硝基苯的醚化研究[J]. 精細(xì)石油化工, 2014.

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