背景及概述

1,3-二乙基硫脲（CAS：105-55-5），英文名N,N'-Diethylthiourea，分子式C?H??N?S，分子量132.23，是一種重要的硫脲類有機(jī)化合物，常溫下為白色至淡黃色結(jié)晶性粉末，有吸濕性，熔點(diǎn)74~78℃，易溶于乙醇、丙酮，可溶于水（20℃時溶解度38g/L），難溶于汽油。

主要用途

1,3-二乙基硫脲用作橡膠硫化促進(jìn)劑，適用于氯丁橡膠、丁基橡膠和三元乙丙橡膠，與NA-22相比，硫化和焦燒速度更快，硫化平坦性更好，易分散且不噴霜，可用于生產(chǎn)工業(yè)橡膠制品、特種電線和海綿制品；同時也是高效緩蝕劑，可單獨(dú)用于黑色金屬緩蝕，或配制固體清洗劑，還可作為銅溶解促進(jìn)劑。

制備工藝

1,3-二乙基硫脲工業(yè)制備主要以乙胺和二硫化碳為原料，經(jīng)縮合、消除、加成及完全轉(zhuǎn)化四步反應(yīng)制得，反應(yīng)過程需控制溫度和壓力，副產(chǎn)硫化氫經(jīng)堿吸收處理，母液可循環(huán)套用，工藝綠色經(jīng)濟(jì)。參考文獻(xiàn)[1]報道以異硫氰酸酯為起始物料制備1,3-二乙基硫脲，其合成反應(yīng)式如下圖所示：

圖1 1,3-二乙基硫脲的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

在密封反應(yīng)管中，將異硫氰酸酯0.2mmol）與4-二甲氨基吡啶（DMAP，0.4mmol，2.0當(dāng)量）共同加入到2mL去離子水中。將反應(yīng)體系密封后，在100℃條件下攪拌反應(yīng)12小時。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程，直至原料點(diǎn)完全消失，確認(rèn)反應(yīng)結(jié)束。隨后，將反應(yīng)混合物置于真空條件下濃縮，除去溶劑水，得到粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物通過柱層析進(jìn)行分離純化，洗脫劑采用乙酸乙酯/石油醚體系，采用梯度洗脫的方式進(jìn)行分離，最終得到目標(biāo)產(chǎn)物1,3-二乙基硫脲。

安全信息

1,3-二乙基硫脲吞咽有害，有潛在致癌性，儲存需密封置于陰涼通風(fēng)處，遠(yuǎn)離火種、熱源和強(qiáng)氧化劑，操作時需穿戴防護(hù)裝備。

參考文獻(xiàn)

[1]Zhong, Pinyong; Wu, Jiajia; Wu, Junran; Liu, Kunming; Wan, Changfeng; Liu, Jin-Biao.Tetrahedron Letters, 2022, vol. 107, art. no. 154099.