背景及概述
光黃素(Lumiflavine),又稱核黃素EP雜質(zhì)A、核黃素磷酸鈉EP雜質(zhì)E,是核黃素(維生素B2)的光分解產(chǎn)物,同時(shí)也是一種重要的有機(jī)化合物,其CAS號(hào)為1088-56-8,EINECS號(hào)為214-125-5,化學(xué)式為C??H??N?O?,分子量為256.26,RTECS號(hào)為OK4800000。
特性
光黃素的外觀為深黃色至深綠色粉末,密度為1.48 g/cm3,熔點(diǎn)范圍為320-330℃,化學(xué)性質(zhì)相對(duì)穩(wěn)定,與強(qiáng)氧化劑不相容,在中性或弱酸性條件下穩(wěn)定性較好,但在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿環(huán)境中易分解,且對(duì)紫外光敏感,易發(fā)生光破壞反應(yīng)。其溶解度較低,在甲醇中需加熱、超聲處理才能輕微溶解,在三氟乙酸中溶解度也較低,幾乎不溶于非極性溶劑,儲(chǔ)存時(shí)需嚴(yán)格控制溫度在2-8℃,避免光照影響其穩(wěn)定性。
制備
光黃素的制備主要有兩種途徑:一是核黃素在堿性條件下經(jīng)光照分解生成,這也是其天然形成的主要方式;二是通過(guò)微生物發(fā)酵法制備,利用酵母菌、細(xì)菌等微生物在特定培養(yǎng)基中發(fā)酵產(chǎn)生,經(jīng)提取、純化后得到高純度產(chǎn)品,工業(yè)上也可通過(guò)化學(xué)合成法制備,存在多種成熟合成路線[1]。

圖1 光黃素的合成反應(yīng)式
在圓柱形“Rayonet”光化學(xué)反應(yīng)器中,對(duì)甲醇中的核黃素樣品進(jìn)行連續(xù)紫外照射(分別在有氧和無(wú)氧條件下進(jìn)行),該反應(yīng)器配備10盞對(duì)稱放置的燈,發(fā)射波長(zhǎng)最大值為300 nm(紫外B波段)。樣品置于石英密封比色皿(規(guī)格1×1×4.5 cm)中,將比色皿放置在旋轉(zhuǎn)圓形支架上進(jìn)行照射,得到光黃素。
應(yīng)用
光黃素作為核黃素的分解產(chǎn)物,可用于核黃素營(yíng)養(yǎng)狀況的檢測(cè),常用硅鎂吸附劑凈化熒光法檢測(cè)尿中核黃素含量,利用其三氯甲烷溶液的強(qiáng)熒光特性(激發(fā)波長(zhǎng)450 nm、發(fā)射波長(zhǎng)510 nm)實(shí)現(xiàn)精準(zhǔn)檢測(cè),解決了傳統(tǒng)檢測(cè)方法手續(xù)繁瑣、效率低的問(wèn)題;在科研領(lǐng)域,光黃素常用作分析對(duì)照品,用于藥物雜質(zhì)檢測(cè)、熒光分析等實(shí)驗(yàn);同時(shí),光黃素也是合成光色素等產(chǎn)品的重要中間體,在化工領(lǐng)域有一定的應(yīng)用價(jià)值。
參考文獻(xiàn)
[1]Stanojevi?, Jelena S.; Zvezdanovi?, Jelena B.; Markovi?, Dejan Z..Monatshefte fur Chemie, 2015, vol. 146, # 11, p. 1787 - 1794.