4-(4-氨苯酚)-1-萘酚，也叫做4-(4-硝基苯偶氮)-1-萘酚，常溫常壓下為紅棕色固體粉末，具有顯著的熒光性質(zhì)和較差的化學(xué)穩(wěn)定性，它與強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)堿性物質(zhì)不能兼容。4-(4-氨苯酚)-1-萘酚常用作染料合成中間體，它多用于合成偶氮苯聚合物，尤其是甲基丙烯酸甲酯類偶氮聚合物。

制備方法

圖1 4-(4-氨苯酚)-1-萘酚的制備方法

在100 mL燒杯中加入對(duì)硝基苯胺（0.47 g，1.6 mmol）、鹽酸（0.9 mL，3.4 mmol）和水（5 mL），磁力攪拌下溶解。將溶液在冰浴中冷卻至0–5°C。配制亞硝酸鈉（0.24 g，3.4 mmol）的水溶液（5 mL），冷卻至5°C以下，緩慢加入到上述胺溶液中，磁力攪拌下于5°C以下反應(yīng)30分鐘。另將1-萘酚（0.50 g，1.7 mmol）溶于乙醇（5 mL），緩慢滴加到重氮鹽溶液中，控制溫度在5°C以下。1-萘酚加完后，靜置2小時(shí)。加入蒸餾水（50 mL）使產(chǎn)物沉淀，真空過濾。所得固體用熱乙醇攪拌純化，真空過濾，并用冷乙醇洗滌即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子4-(4-氨苯酚)-1-萘酚。[1]

硅醚化反應(yīng)

圖2 4-(4-氨苯酚)-1-萘酚的硅醚化反應(yīng)

將4-(4-氨苯酚)-1-萘酚（0.21 g，0.72 mmol）、DMF（4 mL）、三乙胺（0.2 mL，1.4 mmol）和TIPS-Cl（0.18 mL，1.0 mmol）加入10 mL玻璃試管中。將反應(yīng)混合物置于微波反應(yīng)器中，在80°C、50 psi和100 W條件下磁力攪拌反應(yīng)20分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，用正己烷萃取產(chǎn)物（3 × 100 mL）。通過薄層色譜驗(yàn)證，以正己烷/乙酸乙酯（3/1，體積比）為展開劑，硅膠為固定相，得到Rf = 0.85。溶劑回收后，用熱正己烷重結(jié)晶產(chǎn)物即可得到4-(4-氨苯酚)-1-萘酚被硅醚保護(hù)的衍生物。[1]

制備偶氮聚合物

有研究報(bào)道，4-(4-氨苯酚)-1-萘酚可用于制備一種具有光響應(yīng)性的甲基丙烯酸甲酯類偶氮聚合物。憑借其獨(dú)特的光響應(yīng)性，該材料在信息存儲(chǔ)、光開關(guān)、光致變色材料、表面起伏光柵、液晶材料、傳感器以及有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)薄膜晶體管等前沿技術(shù)領(lǐng)域展現(xiàn)出廣泛的應(yīng)用前景。

參考文獻(xiàn)

[1] Souto, Francielly T.; et al, Chromogenic chemodosimeter based on a silylated azo compound detects cyanide in water and cassava, Spectrochimica Acta, Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 2021, 260, 119950.