簡介

1-氯蒽醌為淡黃色至黃色結(jié)晶粉末，屬于蒽醌類衍生物。它易溶于氯仿、丙酮等有機溶劑，在光照條件下具有良好的催化活性。該化合物主要用作光催化劑，制備聯(lián)苯酰胺類有機功能產(chǎn)物。

1-氯蒽醌的性狀

合成

方法一：在室溫下將NaIO4（4.62 mmol）在H2O（10 mL）中攪拌10分鐘。向攪拌的溶液中加入1,4-芳基二胺（4.62 mmol）。反應(yīng)完成后（TLC），用CHCl3（3×10 mL）萃取水相。用稀HCl（20mL）洗滌合并的有機層，然后用水（3×20mL）。用Na2SO4干燥合并的有機層。在真空中濃縮合并的有機層。通過硅膠柱色譜法（己烷/乙酸乙酯=9:1）純化剩余的殘留物得到標(biāo)題化合物1-氯蒽醌[1]。

方法二：將取代的芐基苯胺（1.0 g）溶解在濃H2SO4（10 cm3）中。攪拌混合物5小時。將混合物倒入50立方厘米的冰水中。將產(chǎn)品分開。用5%的Na2CO3溶液清洗產(chǎn)品。將粗蒽酮溶解在30cm3乙酸中。向混合物中加入2.00g K2Cr2O7的飽和水溶液。將混合物加熱至90°C 1小時。冷卻后，將混合物倒入200 cm3水中。過濾分離出的固體。通過硅膠柱色譜法純化產(chǎn)品（苯然后氯仿）。通過結(jié)晶純化產(chǎn)品。接著將鄰芐基氯苯甲酸溶解在30 cm3乙酸中。向混合物中加入2.00g K2Cr2O7的飽和水溶液。將混合物加熱至90°C 1小時。冷卻后，將混合物倒入200 cm3水中。過濾分離出的固體。通過硅膠柱色譜法純化產(chǎn)品（苯然后氯仿）。通過結(jié)晶純化產(chǎn)品得到標(biāo)題化合物1-氯蒽醌[2]。

用途

1-氯蒽醌可作為光催化劑，在可見光照射下催化有機酰胺類化合物發(fā)生光化學(xué)反應(yīng)，用于合成相關(guān)聯(lián)苯酰胺類目標(biāo)產(chǎn)物。例如：用熒光燈（23 W×4）在距離光源約6 cm處照射N-苯基4'-甲氧基-聯(lián)苯-2-甲酰胺（45.5 mg）、1-氯蒽醌（0.4 mg，0.0015 mmol）和K2CO3（2.1 mg，0.015 mmol）在CHCl3（2 mL）中的溶液。攪拌反應(yīng)混合物20小時。真空濃縮反應(yīng)混合物。通過硅膠快速色譜法純化粗產(chǎn)物[3]。

參考文獻

[1] Carbon-carbon cleavage of aryl diamines and quinone formation using sodium periodate. A novel application By: Telvekar, Vikas N.; et al. Tetrahedron Letters (2010), 51(30), 3940-3943.

[2] Application of organolithium and related reagents in synthesis. Part XVI. Synthetic strategies based on aromatic metalation. A concise regiospecific conversion of chlorobenzoic acids into their benzylated derivatives By: Epsztajn, J.; et al. Monatshefte fuer Chemie (1996), 127(6/7), 701-715.

[3] Transition-Metal-Free Synthesis of Phenanthridinones through Visible-Light-Driven Oxidative C-H Amidation By: Usami, Kaoru; et al. European Journal of Organic Chemistry (2020), 2020(10), 1496-1504.