苯基芐基硫醚，化學(xué)名稱為芐基苯基硫醚，是一種有機(jī)硫化合物，該化合物在常溫下通常呈現(xiàn)為無色至白色的晶體或結(jié)晶粉末?，不溶于水?。主要用作醫(yī)藥合成中間體?，其芳基亞砜和硫醚類化合物廣泛存在于藥物分子和天然產(chǎn)物中，在藥物研發(fā)過程中，常需研究同一骨架不同氧化態(tài)的含硫化合物，因?yàn)樗鼈兛赡茚槍?duì)不同的病癥亞種具有活性?
合成方法
1 向玻璃管中加入硝基苯（1 mmol）、烷基鹵化物（1.2 mmol）、硫脲（1.3 mmol）、乙酸鉀（1.5 mmol）、二甲基亞砜（1 mL）和四氧化二鐵（5 mol%）。在80 °C下攪拌反應(yīng)混合物90分鐘。使用薄層色譜（正己烷-乙酸乙酯，9:1）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。用磁鐵收集催化劑的磁性納米顆粒。向混合物中加入10 mL水，并用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取產(chǎn)物。用CaCl?干燥有機(jī)相。在真空下濃縮混合物。經(jīng)硅膠柱色譜（正己烷-乙酸乙酯，9:1）純化殘留物，得苯基芐基硫醚。[1]
2 使用前將所有玻璃器皿在120 °C烘箱中干燥。使用MBRAUN SPS-800溶劑凈化系統(tǒng)制備無水溶劑。將無水碳酸鉀（2.5 g，18.1 mmol）裝入干燥的Omnifit色譜柱中，并連接至Vapourtec E系列儀器。準(zhǔn)備一個(gè)溶劑燒瓶，在氬氣保護(hù)下裝入4 ? MS（3.5 g）。向其中加入乙腈（100 mL）。將燒瓶連接至Vapourtec V3泵。將色譜柱加熱至25 °C，并以1 mL/min的流速用干燥乙腈（5 mL）沖洗5分鐘。準(zhǔn)備一個(gè)反應(yīng)燒瓶，在氬氣保護(hù)下裝入4 ? MS（3.5 g）。加入乙腈（20 mL，0.05 M）、相應(yīng)的硫醇（1.0 mmol）和相應(yīng)的烷基鹵化物（1.0 mmol）。將燒瓶連接至Vapourtec V3泵。從反應(yīng)錐中以1 mL/min的流速對(duì)色譜柱進(jìn)行額外預(yù)沖洗5分鐘，直至達(dá)到穩(wěn)態(tài)。棄去洗脫產(chǎn)物。再收集產(chǎn)物5分鐘。在真空下除去溶劑，即可得到產(chǎn)物苯基芐基硫醚。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Moghaddam, Firouz Matloubi; et al Nano cobalt ferrite catalyzed coupling reaction of nitroarene and alkyl halide: an odorless and ligand-free rout to unsymmetrical thioether synthesis Catalysis Communications (2017), 94, 33-37
[2] Baker, Alastair; et al Flow alkylation of thiols, phenols, and amines using a heterogeneous base in a packed-bed reactor Journal of Flow Chemistry (2015), 5(2), 65-68