4-硝基苯硫醇CAS號(hào)1849-36-1，淡黃色至黃色結(jié)晶粉末或塊狀，有強(qiáng)烈、難聞的硫醇惡臭，微溶于水，可溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、二氯甲烷、DMF、DMSO等有機(jī)溶劑。4-硝基苯硫醇含強(qiáng)吸電子硝基與活性巰基，易被氧化成二硫化物，可發(fā)生巰基的烷基化、酰化、縮合、芳環(huán)的親電親核取代反應(yīng)。
應(yīng)用實(shí)例
1、專利CN202310866120.9公開了一種4?硝基苯硫醇加氫催化劑的制備方法，包括：將活性炭與去離子水混合，攪拌至所述活性炭呈懸浮態(tài)，得到體系A(chǔ)；按照所述4?硝基苯硫醇加氫催化劑中預(yù)設(shè)的鈀質(zhì)量百分含量，將可溶性鈀鹽、表面活性劑、可溶性硫化物和去離子水?dāng)嚢枞芙?，得到體系B；攪拌條件下，將體系B加入體系A(chǔ)中，調(diào)節(jié)pH到8～12，將反應(yīng)后體系用去離子水洗滌過(guò)濾，得到濾餅，將所述濾餅干燥，將干燥后物料還原，得到4?硝基苯硫醇加氫催化劑。采用本發(fā)明的4?硝基苯硫醇加氫催化劑的制備方法制備得到的催化劑，在催化4?硝基苯硫醇加氫制4?氨基苯硫酚反應(yīng)中具有明顯提高的活性和選擇性[1]。
2、專利CN202210651816.5實(shí)施例1中間體1的合成：將2?溴?5?氨基苯甲酸(1080mg，5mmol)與4?硝基苯硫酚(775mg，5mmol)溶于15mL乙二醇乙醚，向反應(yīng)液中加入無(wú)水K2CO3 (1380mg，10mmol)、銅粉(64mg，1mmol)、氧化亞銅 (72mg，0.5mmol)，置于95℃油浴鍋加熱回流過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，用稀鹽酸調(diào)節(jié)反應(yīng)液pH約為5?6，再用乙酸乙酯萃取(3×25mL)，合并有機(jī)層，有機(jī)層水洗4次，無(wú)水Na2SO4干 燥，濃縮，粗品經(jīng)柱層析分離純化得到中間體1(774mg)，產(chǎn)率為46％[2]。
3、專利CN202111647096.7實(shí)施例6：合成對(duì)硝基苯硫代磺酸S?對(duì)硝基苯酯，在室溫空氣氛圍下，將4-硝基苯硫醇10mmol(1.55g)和N?氯代丁二酰亞胺30mmol (4g)投入到圓底燒瓶中，加入溶劑乙腈約20mL，攪拌，室溫條件下反應(yīng)半小時(shí)，反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移到250mL的分液漏斗中，用乙酸乙酯(30mL×3)萃取，合并上層的有機(jī)相，干燥，過(guò)濾，蒸餾得到粗產(chǎn)物，將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至圓底燒瓶中，加熱條件下加入乙酸乙酯至粗產(chǎn)品剛好溶解完全，充分冷卻析出固體后，過(guò)濾得到產(chǎn)物對(duì)硝基苯硫代磺酸S?對(duì)硝基苯酯，收率為60％(1.02g)。產(chǎn)品為白色固體，熔點(diǎn)為：181?183℃[3]。
參考文獻(xiàn)
[1] 西安凱立新材料股份有限公司. 4-硝基苯硫醇加氫催化劑的制備方法:CN202310866120.9[P]. 2023-09-26.
[2] 四川大學(xué)華西醫(yī)院. Vif抑制劑及其在制備抗HIV藥物中的用途:CN202210651816.5[P]. 2022-09-02.
[3] 南昌大學(xué). 一種由硫酚直接氧化制備硫代磺酸酯類化合物的方法:CN202111647096.7[P]. 2022-03-22.