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3-氨基茴香硫醚的用途及制法

2026/4/2 8:01:15 作者:飛斯

背景及概述

3-氨基茴香硫醚,英文名稱3-Aminothioanisole,別名3-甲硫基苯胺、間甲硫基苯胺,CAS號1783-81-9,分子量139.22,是一類含硫芳香胺類精細化工中間體,分子結構兼具氨基與甲硫基雙活性位點,反應適配性強,在醫(yī)藥、農藥、染料合成領域占據(jù)重要地位。

特性

3-氨基茴香硫醚常溫下為淡黃色至棕褐色透明液體,有輕微硫醇類刺激性氣味,熔點-10℃,沸點256℃,密度1.11g/cm3,折射率1.617;幾乎不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、甲苯等絕大多數(shù)有機溶劑,常溫下性質較穩(wěn)定,暴露于空氣易氧化變色,遇強酸易成鹽,屬于典型芳香族硫醚衍生物。

制備工藝

工業(yè)制備3-氨基茴香硫醚常以間硝基苯甲硫醚為核心原料,采用催化還原法為主流工藝[1]。將原料溶于醇類溶劑,以鈀碳或雷尼鎳為催化劑,通入氫氣進行加氫還原,將硝基轉化為氨基[1];反應結束后過濾回收催化劑,濾液經減壓蒸餾、精餾提純,制得高純度成品。該工藝還原徹底、收率高、產物純度穩(wěn)定,適合工業(yè)化批量生產。

圖1 3-氨基茴香硫醚的合成反應式.png

圖1 3-氨基茴香硫醚的合成反應式

主要用途

3-氨基茴香硫醚作為關鍵中間體,應用場景多元。醫(yī)藥領域用于合成抗精神病藥、抗感染藥、激酶抑制劑類藥物,構建藥物活性母核;農藥領域用于制備殺蟲劑、殺菌劑,提升藥劑靶向性;染料行業(yè)用于合成酸性染料、分散染料,賦予染料優(yōu)良的上色率與色牢度;還可作為有機合成配體、橡膠助劑原料,拓展精細化工應用邊界。

安全與儲運注意事項

3-氨基茴香硫醚屬于低毒有毒化學品,對皮膚、眼睛和呼吸道有較強刺激性,吸入蒸氣或接觸皮膚可引發(fā)過敏不適。儲運需密封置于陰涼、干燥、通風處,避光隔熱,遠離火源、強酸、強氧化劑及食品原料,防止氧化變質;操作時必須佩戴護目鏡、防腐手套、防毒口罩,嚴禁直接接觸與誤食,若不慎沾染皮膚,立即用大量清水沖洗,廢棄物料按危險化學品規(guī)范處置,避免污染環(huán)境。

參考文獻

[1]Li, Muhong; Zhang, Chunchen; Tang, Yu; Chen, Qingliang; Li, Wen; Han, Zhen; Chen, Shanyong; (…)Guo, Xuefeng; Ding, Weiping.[J]ACS Catalysis, 2022, vol. 12, # 19, p. 11960 - 11973.

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